Propriétés physiques des alcènes et des alcynes
7.41 Le pent-2-ène existe sous la forme de deux isomères géométriques. L’un de ces isomères possède un point
d’ébullition de 36 °C, et l’autre, un point d’ébullition de 38 °C. Associez ces points d’ébullition aux isomères
cis et trans du pent-2-ène. Expliquez votre raisonnement.
7.42 Le non-1-yne est un hydrocarbure insaturé de type alcyne. Prédisez et expliquez sa solubilité (soluble ou
insoluble) dans :
a) l’eau ;
b) le déc-1-ène.
Réactions des alcènes et des alcynes
7.43 Une des transformations chimiques importantes à l’échelle industrielle impliquant les alcènes est celle de la
conversion des huiles végétales en des graisses solides. Ce procédé est à la base de la fabrication du shortening
d’huile végétale et de la margarine.
L’acide palmitoléique, présent notamment dans l’huile de noix de macadamia, peut être transformé en acide palmitique ; ce dernier est présent entre autres dans le lait, le beurre, le fromage, et dans la viande de bœuf et de porc.
a) Indiquez les conditions expérimentales nécessaires pour réaliser la transformation de l’acide palmitoléique
en acide palmitique. De quel type de réaction s’agit-il ?
b) L’acide palmitoléique possède un point de fusion autour de 0 °C, alors que l’acide palmitique possède un
point de fusion autour de 63 °C. Expliquez cette différence.
7.44 Complétez les réactions suivantes en écrivant la structure de tous les produits possibles en deux dimensions.
Dans chacun des cas, illustrez le mécanisme réactionnel correspondant et déterminez le produit majoritaire.
7.45 Pour chacune des réactions de l’exercice 7.44, dessinez le diagramme énergétique menant au produit majoritaire.
Prenez soin de bien dénir les axes et de déterminer les réactifs, les produits et les intermédiaires réactionnels.
Considérez que les réactions sont globalement exothermiques.
7.46 Soit la réaction chimique suivante.
a) Nommez le substrat selon les règles de l’UICPA.
b) Écrivez la structure en deux dimensions de tous les produits possibles.
c) Déterminez le produit majoritaire en appliquant la règle de Markovnikov. Expliquez brièvement votre
raisonnement.
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
336 Chapitre 7 Alcènes et alcynes
7.41 Le pent-2-ène existe sous la forme de deux isomères géométriques. L’un de ces isomères possède un point
d’ébullition de 36 °C, et l’autre, un point d’ébullition de 38 °C. Associez ces points d’ébullition aux isomères
cis et trans du pent-2-ène. Expliquez votre raisonnement.
7.42 Le non-1-yne est un hydrocarbure insaturé de type alcyne. Prédisez et expliquez sa solubilité (soluble ou
insoluble) dans :
a) l’eau ;
b) le déc-1-ène.
Réactions des alcènes et des alcynes
7.43 Une des transformations chimiques importantes à l’échelle industrielle impliquant les alcènes est celle de la
conversion des huiles végétales en des graisses solides. Ce procédé est à la base de la fabrication du shortening
d’huile végétale et de la margarine.
L’acide palmitoléique, présent notamment dans l’huile de noix de macadamia, peut être transformé en acide palmitique ; ce dernier est présent entre autres dans le lait, le beurre, le fromage, et dans la viande de bœuf et de porc.
a) Indiquez les conditions expérimentales nécessaires pour réaliser la transformation de l’acide palmitoléique
en acide palmitique. De quel type de réaction s’agit-il ?
b) L’acide palmitoléique possède un point de fusion autour de 0 °C, alors que l’acide palmitique possède un
point de fusion autour de 63 °C. Expliquez cette différence.
7.44 Complétez les réactions suivantes en écrivant la structure de tous les produits possibles en deux dimensions.
Dans chacun des cas, illustrez le mécanisme réactionnel correspondant et déterminez le produit majoritaire.
7.45 Pour chacune des réactions de l’exercice 7.44, dessinez le diagramme énergétique menant au produit majoritaire.
Prenez soin de bien dénir les axes et de déterminer les réactifs, les produits et les intermédiaires réactionnels.
Considérez que les réactions sont globalement exothermiques.
7.46 Soit la réaction chimique suivante.
a) Nommez le substrat selon les règles de l’UICPA.
b) Écrivez la structure en deux dimensions de tous les produits possibles.
c) Déterminez le produit majoritaire en appliquant la règle de Markovnikov. Expliquez brièvement votre
raisonnement.
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
336 Chapitre 7 Alcènes et alcynes