• Élongation de la chaîne de carbones
Ion acétylure
Réactifs
Produit organique
Combustion complète (section 7.4.2.2)
Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
de dé?nir la nature des groupements fonctionnels
alcène et alcyne ainsi que les caractéristiques des
liaisons COC doubles et triples ;
d’expliquer la réactivité des groupements fonctionnels
alcène et alcyne ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
sur les alcènes :
• addition HOX (Markovnikov et anti- Markovnikov),
H 2 O, BH 3 , H 2 , X 2 ,
• oxydations douce (KMnO 4 dilué) et forte (KMnO 4
concentré, H 3 O
+ , ∆),
• ozonolyses réductrice (1) O 3 et 2) Zn, H 3 O
+ ) et oxydante (1) O 3 et 2) H 2 O 2 , H 3 O
+ ),
• époxydation (RCOOOH),
• combustion (O 2 ) ;
de prévoir les produits d’une polymérisation radicalaire à partir de la nature du monomère utilisé et des
conditions expérimentales ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
sur les alcynes :
• addition HOX (Markovnikov et anti-Markovni kov),
H 2 O, BH 3 , H 2 , X 2 ,
• oxydation (KMnO 4 concentré, H 3 O
+ , ∆),
• ozonolyse (1) O 3 et 2) H 2 O),
• formation de sels d’alcynes ;
de prévoir l’arrangement spatial des produits obtenus
à la suite des réactions d’addition syn (hydrogénation
catalytique, oxydation douce) et anti (halogénation)
sur les alcènes et les alcynes ;
de décrire les mécanismes réactionnels des réactions
d’addition électrophile (HOX [Markovnikov et antiMarkovnikov], H 2 O, BH 3 , H 2 , X 2 ) sur les alcènes et les
alcynes ainsi que le mécanisme partiel de l’oxydation
douce sur les alcènes, le mécanisme réactionnel de
l’époxydation des alcènes et le mécanisme réactionnel
de la formation de sels d’alcynes ;
d’appliquer la règle de Markovnikov a?n de prévoir les
produits organiques majoritaires formés au cours des
réactions d’addition électrophile de réactifs polaires
de type AOB (où A ≠ B) sur des alcènes et des alcynes
dissymétriques ;
de déterminer la structure d’un alcène et d’un alcyne
à l’aide de leurs propriétés physiques et chimiques
caractéristiques ;
de concevoir (séquence des étapes et conditions réactionnelles de chacune) la synthèse d’un composé en
utilisant notamment les réactions des alcènes et des
alcynes ;
Enrichissement
de prévoir l’arrangement spatial des produits obtenus,
au cours de la formation d’un carbone stéréogénique,
à la suite des réactions sur les alcènes et les alcynes :
• d’addition HOX (Markovnikov et anti- Markovnikov),
H 2 O, BH 3 , H 2 , X 2 ,
• d’oxydation douce (KMnO 4 dilué),
• d’époxydation (RCOOOH).
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
Véri?cation des connaissances
335
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Réactifs
Produit organique
Combustion complète (section 7.4.2.2)
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de dé?nir la nature des groupements fonctionnels
alcène et alcyne ainsi que les caractéristiques des
liaisons COC doubles et triples ;
d’expliquer la réactivité des groupements fonctionnels
alcène et alcyne ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
sur les alcènes :
• addition HOX (Markovnikov et anti- Markovnikov),
H 2 O, BH 3 , H 2 , X 2 ,
• oxydations douce (KMnO 4 dilué) et forte (KMnO 4
concentré, H 3 O
+ , ∆),
• ozonolyses réductrice (1) O 3 et 2) Zn, H 3 O
+ ) et oxydante (1) O 3 et 2) H 2 O 2 , H 3 O
+ ),
• époxydation (RCOOOH),
• combustion (O 2 ) ;
de prévoir les produits d’une polymérisation radicalaire à partir de la nature du monomère utilisé et des
conditions expérimentales ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
sur les alcynes :
• addition HOX (Markovnikov et anti-Markovni kov),
H 2 O, BH 3 , H 2 , X 2 ,
• oxydation (KMnO 4 concentré, H 3 O
+ , ∆),
• ozonolyse (1) O 3 et 2) H 2 O),
• formation de sels d’alcynes ;
de prévoir l’arrangement spatial des produits obtenus
à la suite des réactions d’addition syn (hydrogénation
catalytique, oxydation douce) et anti (halogénation)
sur les alcènes et les alcynes ;
de décrire les mécanismes réactionnels des réactions
d’addition électrophile (HOX [Markovnikov et antiMarkovnikov], H 2 O, BH 3 , H 2 , X 2 ) sur les alcènes et les
alcynes ainsi que le mécanisme partiel de l’oxydation
douce sur les alcènes, le mécanisme réactionnel de
l’époxydation des alcènes et le mécanisme réactionnel
de la formation de sels d’alcynes ;
d’appliquer la règle de Markovnikov a?n de prévoir les
produits organiques majoritaires formés au cours des
réactions d’addition électrophile de réactifs polaires
de type AOB (où A ≠ B) sur des alcènes et des alcynes
dissymétriques ;
de déterminer la structure d’un alcène et d’un alcyne
à l’aide de leurs propriétés physiques et chimiques
caractéristiques ;
de concevoir (séquence des étapes et conditions réactionnelles de chacune) la synthèse d’un composé en
utilisant notamment les réactions des alcènes et des
alcynes ;
Enrichissement
de prévoir l’arrangement spatial des produits obtenus,
au cours de la formation d’un carbone stéréogénique,
à la suite des réactions sur les alcènes et les alcynes :
• d’addition HOX (Markovnikov et anti- Markovnikov),
H 2 O, BH 3 , H 2 , X 2 ,
• d’oxydation douce (KMnO 4 dilué),
• d’époxydation (RCOOOH).
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Véri?cation des connaissances
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