7.47 Déterminez quel sera le produit majoritaire obtenu à la suite de la réaction suivante en basant votre raisonnement à partir du mécanisme réactionnel et de la stabilité des carbocations. Quel aurait été le produit majoritaire
si vous aviez appliqué simplement la règle de Markovnikov ?
7.48 Soit les réactions suivantes.
a) Complétez ces réactions en écrivant la structure des produits en trois dimensions.
b) Dans chacun des cas, illustrez le mécanisme réactionnel menant au produit.
7.49 À la suite d’une ozonolyse oxydante, deux équivalents molaires de chacun des produits organiques suivants ont
été obtenus. Dessinez la formule simpliée d’un substrat possible pour chacun des cas.
7.50 Soit le substrat suivant.
a) Indiquez les conditions expérimentales adéquates pour réaliser l’oxydation forte de ce substrat.
b) Déterminez la structure du produit obtenu à la suite de l’oxydation forte.
7.51 Dans les années 1920, les chimistes Hermann Staudinger (1881-1965) et Leopold Ruzicka (1887-1976) furent des
pionniers dans l’étude de la composition d’un insecticide naturel produit par les eurs de chrysanthème, notamment la Chrysanthemum cinerariaefolium. L’un des composants de cet insecticide est la pyréthrine I qui est un
dérivé de l’acide (+)-trans-chrysanthémique. De nos jours, cet insecticide est autorisé en agriculture biologique.
La structure de l’acide (+)-trans-chrysanthémique a été déterminée, entre autres, par une réaction d’ozonolyse.
a) Déterminez les réactifs A et B. De quel type d’ozonolyse s’agit-il ?
b) Dessinez la formule simpliée du produit C.
c) Si le produit nal avait la structure illustrée ci-contre,
quelle aurait été la nature des réactifs A et B ? Quelle
aurait été la formule simpliée du produit C ?
7.52 Un certain composé organique a été trouvé dans un laboratoire, mais son étiquette d’identication a été égarée. Un chimiste ayant déjà utilisé ce produit antérieurement se souvient qu’il s’agit du cyclopentène ou du
cyclopentane.
Énumérez trois moyens rapides pour conrmer la structure de l’une ou l’autre de ces molécules.
Exercices supplémentaires
337
si vous aviez appliqué simplement la règle de Markovnikov ?
7.48 Soit les réactions suivantes.
a) Complétez ces réactions en écrivant la structure des produits en trois dimensions.
b) Dans chacun des cas, illustrez le mécanisme réactionnel menant au produit.
7.49 À la suite d’une ozonolyse oxydante, deux équivalents molaires de chacun des produits organiques suivants ont
été obtenus. Dessinez la formule simpliée d’un substrat possible pour chacun des cas.
7.50 Soit le substrat suivant.
a) Indiquez les conditions expérimentales adéquates pour réaliser l’oxydation forte de ce substrat.
b) Déterminez la structure du produit obtenu à la suite de l’oxydation forte.
7.51 Dans les années 1920, les chimistes Hermann Staudinger (1881-1965) et Leopold Ruzicka (1887-1976) furent des
pionniers dans l’étude de la composition d’un insecticide naturel produit par les eurs de chrysanthème, notamment la Chrysanthemum cinerariaefolium. L’un des composants de cet insecticide est la pyréthrine I qui est un
dérivé de l’acide (+)-trans-chrysanthémique. De nos jours, cet insecticide est autorisé en agriculture biologique.
La structure de l’acide (+)-trans-chrysanthémique a été déterminée, entre autres, par une réaction d’ozonolyse.
a) Déterminez les réactifs A et B. De quel type d’ozonolyse s’agit-il ?
b) Dessinez la formule simpliée du produit C.
c) Si le produit nal avait la structure illustrée ci-contre,
quelle aurait été la nature des réactifs A et B ? Quelle
aurait été la formule simpliée du produit C ?
7.52 Un certain composé organique a été trouvé dans un laboratoire, mais son étiquette d’identication a été égarée. Un chimiste ayant déjà utilisé ce produit antérieurement se souvient qu’il s’agit du cyclopentène ou du
cyclopentane.
Énumérez trois moyens rapides pour conrmer la structure de l’une ou l’autre de ces molécules.
Exercices supplémentaires
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