7.4.3.2 Élongation de la chaîne de carbones
Une fois l’alcyne déprotoné, le sel d’alcyne résultant est un nucléophile fort pouvant
servir, en synthèse organique, à une élongation de la chaîne de carbones. La chaîne de
carbones d’un alcyne peut donc être allongée en réagissant, entre autres, avec des composés halogénés, des oxiranes (époxydes) et des groupements carbonyles des fonctions
aldéhyde et cétone (voir la ?gure 7.48).
Figure 7.48
Formation de l’ion acétylure
et élongation de la chaîne de
carbones – a) Avec un composé
halogéné ; b) Avec un oxirane
(époxyde) ; c) Avec un aldéhyde
ou une cétone
En présence de l’éthyne (ou acétylène), il est possible d’allonger la chaîne de carbones
de chaque côté de la liaison triple en raison des deux hydrogènes terminaux (voir la
?gure 7.49).
Figure 7.49
Élongation de la chaîne de
carbones de chaque côté
de la liaison triple de l’éthyne
Très souvent en chimie
organique, les ions spectateurs tels que l’ion sodium
(Na
+
) ne sont pas écrits a?n
d’alléger la présentation.
De plus, les produits inorganiques tels que l’ammoniac (NH 3 ) sont rarement
inscrits.
REMARQUE
328 Chapitre 7 Alcènes et alcynes