7.5 Synthèse organique
Les connaissances acquises jusqu’à maintenant permettent de réaliser des synthèses
organi ques qui consistent à former des produits, en quelques étapes, à partir d’un substrat
de départ. Ainsi, en ayant recours aux réactions étudiées, il est possible de plani?er les
différentes étapes nécessaires pour convertir un substrat donné en un produit ?nal désiré.
Exemple 7.3
Déterminez une voie de synthèse permettant de réaliser la transformation suivante.
Solution
Cet exemple propose une méthode de résolution d’un exercice de synthèse. Il est à noter que ce type d’exercice peut avoir
plusieurs possibilités de résolution.
1. Tout d’abord, il faut comparer le nombre de carbones du substrat et celui du produit à synthétiser. Dans cet exemple, le
substrat contient deux carbones (éthyne), et le produit ?nal en contient six. Il y a donc une élongation de chaîne à réaliser.
Pour ce faire, il faut mettre à pro?t l’acidité de l’alcyne en présence d’une base forte comme l’amidure de sodium a?n de
générer le sel d’alcyne correspondant.
2. Étant donné le caractère nucléophile du sel d’alcyne, il est ensuite possible de s’en servir en le faisant réagir avec un réactif électrophile tel qu’un composé halogéné. Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile qui sera détaillée dans le chapitre 9.
Le choix du composé halogéné se fait selon le fragment de la chaîne de carbones manquant entre le substrat et le produit
?nal (élongation de la chaîne).
3. Il faut observer la transformation des groupements fonctionnels entre le substrat et le produit à synthétiser. À ce stade, il
faut avoir en tête l’ensemble des réactions chimiques étudiées jusqu’à présent dans les chapitres 6 et 7.
Dans cet exemple, la fonction alcyne est transformée en alcool. Il y a donc une hydratation en milieu acide à faire, mais la
fonction alcyne doit être au préalable hydrogénée en alcène. En effet, il faut se rappeler que l’hydratation directe d’un alcyne
conduit à un énol, qui se transforme en une cétone par équilibre céto-énolique (tautomérie). Ceci constituerait une impasse
dans le cadre de cette synthèse en n’utilisant que les réactions décrites jusqu’à maintenant dans les chapitres 6 et 7.
7.5 Synthèse organique
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Les connaissances acquises jusqu’à maintenant permettent de réaliser des synthèses
organi ques qui consistent à former des produits, en quelques étapes, à partir d’un substrat
de départ. Ainsi, en ayant recours aux réactions étudiées, il est possible de plani?er les
différentes étapes nécessaires pour convertir un substrat donné en un produit ?nal désiré.
Exemple 7.3
Déterminez une voie de synthèse permettant de réaliser la transformation suivante.
Solution
Cet exemple propose une méthode de résolution d’un exercice de synthèse. Il est à noter que ce type d’exercice peut avoir
plusieurs possibilités de résolution.
1. Tout d’abord, il faut comparer le nombre de carbones du substrat et celui du produit à synthétiser. Dans cet exemple, le
substrat contient deux carbones (éthyne), et le produit ?nal en contient six. Il y a donc une élongation de chaîne à réaliser.
Pour ce faire, il faut mettre à pro?t l’acidité de l’alcyne en présence d’une base forte comme l’amidure de sodium a?n de
générer le sel d’alcyne correspondant.
2. Étant donné le caractère nucléophile du sel d’alcyne, il est ensuite possible de s’en servir en le faisant réagir avec un réactif électrophile tel qu’un composé halogéné. Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile qui sera détaillée dans le chapitre 9.
Le choix du composé halogéné se fait selon le fragment de la chaîne de carbones manquant entre le substrat et le produit
?nal (élongation de la chaîne).
3. Il faut observer la transformation des groupements fonctionnels entre le substrat et le produit à synthétiser. À ce stade, il
faut avoir en tête l’ensemble des réactions chimiques étudiées jusqu’à présent dans les chapitres 6 et 7.
Dans cet exemple, la fonction alcyne est transformée en alcool. Il y a donc une hydratation en milieu acide à faire, mais la
fonction alcyne doit être au préalable hydrogénée en alcène. En effet, il faut se rappeler que l’hydratation directe d’un alcyne
conduit à un énol, qui se transforme en une cétone par équilibre céto-énolique (tautomérie). Ceci constituerait une impasse
dans le cadre de cette synthèse en n’utilisant que les réactions décrites jusqu’à maintenant dans les chapitres 6 et 7.
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