7.4.2.1 Oxydation forte et ozonolyse
Le permanganate de potassium concentré en milieu acide (KMnO 4 , H 3 O
+
), permettant d’effectuer une réaction d’oxydation forte, rompt la liaison triple, ce qui mène
à des composés renfermant des fonctions acides carboxyliques uniquement ; la fonction cétone est impossible à produire. Contrairement à l’oxydation forte des al cènes,
le K 2 Cr 2 O 7 ne peut être employé, car il est un oxydant moins fort que le KMnO 4 .
L’ozonolyse des alcynes mène également à la synthèse de fonctions acides carboxyliques
(voir la ?gure 7.44). Toutefois, comparativement à l’ozonolyse des alcènes, l’ozonide
n’est traité qu’avec de l’eau.
Figure 7.44
Réactions d’oxydation
des alcynes
Exercice 7.37 Complétez les réactions suivantes en écrivant la structure
des produits en deux dimensions.
7.4.2.2 Combustion
Les alcynes subissent la réaction de combustion au même titre que les alcanes et les
alcènes (voir la ?gure 7.45).
Figure 7.45
Combustion complète d’un
alcyne, soit celle de l’éthyne
7.4.3 Acidité des alcynes et élongation de la chaîne
de carbones
7.4.3.1 Formation des sels d’alcynes
Les hydrogènes liés aux carbones des liaisons triples ont un faible caractère acide
(p. ex. : le pK a de l’éthyne est de 26). Même si ces hydrogènes sont des acides très faibles
comparativement à ceux des fonctions acides carboxyliques (p. ex. : le pK a de l’acide
326 Chapitre 7 Alcènes et alcynes
Le permanganate de potassium concentré en milieu acide (KMnO 4 , H 3 O
+
), permettant d’effectuer une réaction d’oxydation forte, rompt la liaison triple, ce qui mène
à des composés renfermant des fonctions acides carboxyliques uniquement ; la fonction cétone est impossible à produire. Contrairement à l’oxydation forte des al cènes,
le K 2 Cr 2 O 7 ne peut être employé, car il est un oxydant moins fort que le KMnO 4 .
L’ozonolyse des alcynes mène également à la synthèse de fonctions acides carboxyliques
(voir la ?gure 7.44). Toutefois, comparativement à l’ozonolyse des alcènes, l’ozonide
n’est traité qu’avec de l’eau.
Figure 7.44
Réactions d’oxydation
des alcynes
Exercice 7.37 Complétez les réactions suivantes en écrivant la structure
des produits en deux dimensions.
7.4.2.2 Combustion
Les alcynes subissent la réaction de combustion au même titre que les alcanes et les
alcènes (voir la ?gure 7.45).
Figure 7.45
Combustion complète d’un
alcyne, soit celle de l’éthyne
7.4.3 Acidité des alcynes et élongation de la chaîne
de carbones
7.4.3.1 Formation des sels d’alcynes
Les hydrogènes liés aux carbones des liaisons triples ont un faible caractère acide
(p. ex. : le pK a de l’éthyne est de 26). Même si ces hydrogènes sont des acides très faibles
comparativement à ceux des fonctions acides carboxyliques (p. ex. : le pK a de l’acide
326 Chapitre 7 Alcènes et alcynes