Figure 7.37
Mécanisme réactionnel de
l’époxydation de l’éthène
Dans le chapitre 11 portant sur les éthers, quelques réactions à partir des oxiranes
seront illustrées, notamment celle formant des diols anti (addition de deux fonctions
alcools sur les faces opposées). Cette réaction est complémentaire à l’oxydation douce
des alcènes avec le permanganate de potassium (KMnO 4 ) dilué menant à des diols syn.
La stéréosélectivité des réactions d’époxydation est
similaire à celle de l’oxydation douce des alcènes. En
effet, si un carbone stéréogénique est formé, il faut tenir
compte du fait que le peroxyde peut attaquer la face du
haut ou celle du bas de l’alcène (voir la ?gure ci-dessous).
ENRICHISSEMENT
Stéréosélectivité des réactions d’époxydation
Exercice 7.31 Complétez les réactions suivantes en écrivant la structure des
produits en deux dimensions.
Exercice 7.32 Enrichissement Pour la réaction suivante, illustrez tous les
produits principaux possibles en trois dimensions.
7.3 Réactions des alcènes
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