Exercice 7.29 Au stade adulte, la fausse-arpenteuse du chou, un papillon
nocturne présent entre autres au Canada, fait des ravages importants à la culture
des crucifères. Les larves provenant des œufs de la femelle se nourrissent du
feuillage des plants de chou, créant ainsi des dommages considérables. La structure
suivante représente la phéromone sexuelle de la fausse-arpenteuse du chou.
À partir de la structure de cette phéromone, illustrez les produits organiques
obtenus en deux dimensions au cours des divers processus d’oxydation suivants.
a) Oxydation douce par le permanganate de potassium dilué.
b) Oxydation forte par le permanganate de potassium concentré.
c) Ozonolyse réductrice.
d) Ozonolyse oxydante.
Exercice 7.30 Complétez les réactions suivantes en écrivant la structure du
substrat en deux dimensions.
7.3.3.3 Formation d’oxiranes
Les oxiranes (ou époxydes) sont des éthers cycliques de trois atomes dont l’un d’eux est
un oxygène. Leur formation peut se faire par la réaction d’oxydation d’un alcène avec un
peracide, c’est-à-dire par une réaction d’époxydation. Les peracides (ROC(O)OOH)
tirent leur nom de la présence dans leur structure des groupements fonctionnels
peroxyde et acide carboxylique combinés. Le peracide le plus souvent utilisé est l’acide
méta- chloroperoxybenzoïque, ou MCPBA (de l’anglais «meta-chloroperbenzoic acid »).
La réaction globale d’une époxydation est présentée dans la ?gure 7.36.
Le mécanisme d’action des peracides sur les liaisons doubles des alcènes est un mécanisme concerté qui mène directement à la formation de l’oxirane (voir la ?gure 7.37).
Figure 7.36
Réaction globale d’une
époxydation de l’éthène
La fausse-arpenteuse du chou est
un insecte ravageur affectant la
culture des crucifères.
acide métachloroperoxybenzoïque
(acide méta-chloroper benzoïque
ou MCPBA)
Pour ce peracide, le groupement
R de la ?gure 7.36 est un benzène
portant un atome de chlore en
position méta.
320 Chapitre 7 Alcènes et alcynes
nocturne présent entre autres au Canada, fait des ravages importants à la culture
des crucifères. Les larves provenant des œufs de la femelle se nourrissent du
feuillage des plants de chou, créant ainsi des dommages considérables. La structure
suivante représente la phéromone sexuelle de la fausse-arpenteuse du chou.
À partir de la structure de cette phéromone, illustrez les produits organiques
obtenus en deux dimensions au cours des divers processus d’oxydation suivants.
a) Oxydation douce par le permanganate de potassium dilué.
b) Oxydation forte par le permanganate de potassium concentré.
c) Ozonolyse réductrice.
d) Ozonolyse oxydante.
Exercice 7.30 Complétez les réactions suivantes en écrivant la structure du
substrat en deux dimensions.
7.3.3.3 Formation d’oxiranes
Les oxiranes (ou époxydes) sont des éthers cycliques de trois atomes dont l’un d’eux est
un oxygène. Leur formation peut se faire par la réaction d’oxydation d’un alcène avec un
peracide, c’est-à-dire par une réaction d’époxydation. Les peracides (ROC(O)OOH)
tirent leur nom de la présence dans leur structure des groupements fonctionnels
peroxyde et acide carboxylique combinés. Le peracide le plus souvent utilisé est l’acide
méta- chloroperoxybenzoïque, ou MCPBA (de l’anglais «meta-chloroperbenzoic acid »).
La réaction globale d’une époxydation est présentée dans la ?gure 7.36.
Le mécanisme d’action des peracides sur les liaisons doubles des alcènes est un mécanisme concerté qui mène directement à la formation de l’oxirane (voir la ?gure 7.37).
Figure 7.36
Réaction globale d’une
époxydation de l’éthène
La fausse-arpenteuse du chou est
un insecte ravageur affectant la
culture des crucifères.
acide métachloroperoxybenzoïque
(acide méta-chloroper benzoïque
ou MCPBA)
Pour ce peracide, le groupement
R de la ?gure 7.36 est un benzène
portant un atome de chlore en
position méta.
320 Chapitre 7 Alcènes et alcynes