Figure 7.26
Effets de l’utilisation d’un
solvant polaire et nucléophile
sur l’halogénation
7.3.2 Polymérisation d’alcènes par addition
(polymérisation radicalaire)
Un polymère est formé de l’union, par des liaisons covalentes, d’un très grand nombre
de molécules identiques appelées monomères. Un polymère est donc une macromolécule, soit une molécule très volumineuse possédant une masse molaire élevée. Il existe
des polymères dits « naturels », « arti?ciels » et « synthétiques ». Un polymère naturel
(notamment l’amidon, la cellulose, la soie, les protéines, l’ADN, etc.) est isolé à partir
d’organismes vivants. Un polymère arti?ciel, quant à lui, a une origine naturelle, mais
il a été chimiquement transformé. Par exemple, la galalithe est un polymère arti?ciel
formé à partir de la caséine du lait et du formaldéhyde. Ce polymère sert, entre autres, de
matière plastique pour la fabrication de boutons et de bijoux. Cette substance est même
utilisée par certains faussaires pour imiter l’ivoire. En?n, le polymère synthétique est
entièrement conçu en laboratoire par polymérisation, et il fera l’objet de cette section.
La polymérisation est le processus chimique permettant de synthétiser un polymère
à partir des monomères. Il existe quatre types de polymérisation, soit la polymérisation
radicalaire, la polymérisation anionique, la polymérisation cationique et la polymérisation par catalyse métallique (ou organométallique). Cet ouvrage ne traitera que de la
polymérisation radicalaire.
La ?gure 7.27 illustre les réactions globales de la polymérisation radicalaire de
l’éthène (ou éthylène) et de la polymérisation radicalaire du styrène, qui donnent
respectivement le polyéthylène et le polystyrène. Ces deux polymères sont les
plus répandus dans le monde. Le polyéthylène est le polymère ayant la structure la plus
simple. Il s’agit d’une résine thermoplastique produite à très grande échelle et qui sert,
entre autres, selon la densité du polymère, dans la fabrication des sacs de plastique, des
sacs-poubelles, des bouteilles d’eau, des jouets d’enfants, des contenants hermétiques
servant à entreposer et à conserver les aliments, etc. Le polystyrène, quant à lui, existe
sous plusieurs formes. La plus connue est le polystyrène expansé, un matériau compact à l’aspect mousseux servant d’isolant thermique et de protection contre les chocs
pour les appareils électroménagers et électriques lors du transport. D’autres types de
polystyrène sont également employés dans la fabrication de contenants divers tels que
les pots de yogourt, les boîtiers de CD, etc.
Figure 7.27
Réactions globales de
polymérisation radicalaire –
a) De l’éthène ; b) Du styrène
Z Réactions d’addition sur des
systèmes conjugués (addition
électrophile et cycloaddition
de Diels-Alder sur les diènes
conjugués)
cheneliere.ca/chimieorganique
Poissons dans un sac de
polyéthylène
Contenants isolants en polystyrène
expansé (PSE) pour transporter la
nourriture
7.3 Réactions des alcènes
307
Effets de l’utilisation d’un
solvant polaire et nucléophile
sur l’halogénation
7.3.2 Polymérisation d’alcènes par addition
(polymérisation radicalaire)
Un polymère est formé de l’union, par des liaisons covalentes, d’un très grand nombre
de molécules identiques appelées monomères. Un polymère est donc une macromolécule, soit une molécule très volumineuse possédant une masse molaire élevée. Il existe
des polymères dits « naturels », « arti?ciels » et « synthétiques ». Un polymère naturel
(notamment l’amidon, la cellulose, la soie, les protéines, l’ADN, etc.) est isolé à partir
d’organismes vivants. Un polymère arti?ciel, quant à lui, a une origine naturelle, mais
il a été chimiquement transformé. Par exemple, la galalithe est un polymère arti?ciel
formé à partir de la caséine du lait et du formaldéhyde. Ce polymère sert, entre autres, de
matière plastique pour la fabrication de boutons et de bijoux. Cette substance est même
utilisée par certains faussaires pour imiter l’ivoire. En?n, le polymère synthétique est
entièrement conçu en laboratoire par polymérisation, et il fera l’objet de cette section.
La polymérisation est le processus chimique permettant de synthétiser un polymère
à partir des monomères. Il existe quatre types de polymérisation, soit la polymérisation
radicalaire, la polymérisation anionique, la polymérisation cationique et la polymérisation par catalyse métallique (ou organométallique). Cet ouvrage ne traitera que de la
polymérisation radicalaire.
La ?gure 7.27 illustre les réactions globales de la polymérisation radicalaire de
l’éthène (ou éthylène) et de la polymérisation radicalaire du styrène, qui donnent
respectivement le polyéthylène et le polystyrène. Ces deux polymères sont les
plus répandus dans le monde. Le polyéthylène est le polymère ayant la structure la plus
simple. Il s’agit d’une résine thermoplastique produite à très grande échelle et qui sert,
entre autres, selon la densité du polymère, dans la fabrication des sacs de plastique, des
sacs-poubelles, des bouteilles d’eau, des jouets d’enfants, des contenants hermétiques
servant à entreposer et à conserver les aliments, etc. Le polystyrène, quant à lui, existe
sous plusieurs formes. La plus connue est le polystyrène expansé, un matériau compact à l’aspect mousseux servant d’isolant thermique et de protection contre les chocs
pour les appareils électroménagers et électriques lors du transport. D’autres types de
polystyrène sont également employés dans la fabrication de contenants divers tels que
les pots de yogourt, les boîtiers de CD, etc.
Figure 7.27
Réactions globales de
polymérisation radicalaire –
a) De l’éthène ; b) Du styrène
Z Réactions d’addition sur des
systèmes conjugués (addition
électrophile et cycloaddition
de Diels-Alder sur les diènes
conjugués)
cheneliere.ca/chimieorganique
Poissons dans un sac de
polyéthylène
Contenants isolants en polystyrène
expansé (PSE) pour transporter la
nourriture
7.3 Réactions des alcènes
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