Ce n’est qu’au début des années 1990 que les effets
néfastes des gras trans ont été of?ciellement reconnus. En 1997, l’École de santé publique de Harvard ?t
paraître un article selon lequel les gras trans augmentent
de 132 % le risque de maladie du cœur, alors qu’à quantité égale, les gras saturés n’augmentent le risque que de
32 %
8 . À la lumière de ces faits, le Canada fut, en 2005,
le premier pays au monde à exiger l’étiquetage des gras
trans sur les produits de consommation a?n de mieux
informer le consommateur. Cette nouvelle réglementation a, du même coup, forcé la main de certaines entreprises a?n qu’elles réduisent la quantité de gras trans
dans leurs produits ou même qu’elles les éliminent. De
plus, en 2007, le gouvernement du Canada a émis une
recommandation réglementaire a?n de limiter à 2 % la
quantité de gras trans par rapport à la quantité totale de
gras dans les margarines.
Formation des gras trans
Les huiles végétales et les graisses sont principalement
constituées de triglycérides. Un triglycéride est formé
par l’union de trois acides gras liés à un glycérol. Plus
particulièrement, grâce à une réaction d’estéri?cation,
les fonctions acides carboxyliques (OCOOH) des
acides gras réagissent avec les groupements hydroxyles
eux, majoritairement présents dans les huiles végétales
et assurent l’état liquide, puisque leur isomérie géométrique cis défavorise la compaction de ces molécules.
L’hydrogénation partielle des huiles végétales mène
à l’obtention d’une substance graisseuse solide telle que
la margarine. En effet, au cours du processus, certaines
liaisons π des triglycérides sont réduites en liaisons simples. De plus, au cours de l’hydrogénation partielle,
l’isomérie cis de certaines liaisons doubles des acides
gras contenus dans la majorité des huiles végétales
devient trans. Cette géométrie procure la forme zigzag
à la chaîne carbonée des gras trans, ce qui offre un haut
niveau de compaction entre les molécules, tout comme
les acides gras saturés.
Le processus d’hydrogénation partielle consiste à
mélanger de l’huile végétale, un catalyseur (comme
le nickel de Raney) et une quantité réduite d’hydrogène a?n de limiter la saturation des liaisons doubles.
Ce processus s’effectue sous l’action de la chaleur, ce
qui permet d’accélérer la réaction chimique. Au cours
de la transformation, il se produit une isomérisation
cis-trans. Sous l’effet de la chaleur ou par l’interaction
incomplète avec le catalyseur, une rupture momentanée
de la liaison π, qui peut passer de la géométrie cis à la
géométrie trans, survient. Au cours de la reformation du
(OOH) du glycérol pour former trois fonctions esters.
Les acides gras sont des molécules généralement linéaires
qui contiennent de 12 à 20 carbones. Les trois chaînes
carbonées des acides gras constituant un triglycéride ne
sont pas nécessairement identiques. Leur nature et leur
composition diffèrent selon l’huile ou le corps gras.
À la température ambiante, le beurre, les graisses animales et l’huile de palme sont des solides. Leurs acides
gras, formant les triglycérides, sont saturés et sont responsables de leur état physique. En effet, les acides gras
saturés (ne possédant aucune liaison multiple) permettent une bonne compaction des molécules. En d’autres
mots, les molécules s’empilent facilement les unes
sur les autres. Ce faisant, elles peuvent créer un grand
nombre d’attractions intermoléculaires de type forces
de dispersion de London et possèdent ainsi un point de
fusion élevé, d’où leur état physique solide à la température ambiante. Les acides gras insaturés sont, quant à
lien π, l’isomère trans est fortement favorisé par rapport
à l’isomère cis pour des raisons thermodynamiques et
stériques, conférant ainsi une plus grande stabilité.
Effet des gras trans sur la santé
Les gras trans sont néfastes pour la santé, puisqu’ils
contribuent à augmenter le « mauvais cholestérol ». Cette
substance accroît les probabilités de maladies cardiovasculaires lorsque sa concentration s’élève au-delà des
normes. En excès, le « mauvais cholestérol » peut provoquer l’artériosclérose, c’est-à-dire qu’il s’accumule sur
les parois des artères, particulièrement celles du cœur,
pour y former des plaques qui s’épaississent au ?l du
temps. En grossissant, ces plaques empêchent le sang de
bien circuler, provoquant ainsi la formation de caillots
qui bouchent les vaisseaux sanguins. Malheureusement,
il n’y a aucun signe précurseur de l’hypercholestérolémie. Seul un examen médical peut la détecter.
Triglycéride formé à partir d’un glycérol et de trois acides gras (respectivement, du haut vers le bas : acide stéarique, acide oléique
et acide linoléique)
302 Chapitre 7 Alcènes et alcynes
néfastes des gras trans ont été of?ciellement reconnus. En 1997, l’École de santé publique de Harvard ?t
paraître un article selon lequel les gras trans augmentent
de 132 % le risque de maladie du cœur, alors qu’à quantité égale, les gras saturés n’augmentent le risque que de
32 %
8 . À la lumière de ces faits, le Canada fut, en 2005,
le premier pays au monde à exiger l’étiquetage des gras
trans sur les produits de consommation a?n de mieux
informer le consommateur. Cette nouvelle réglementation a, du même coup, forcé la main de certaines entreprises a?n qu’elles réduisent la quantité de gras trans
dans leurs produits ou même qu’elles les éliminent. De
plus, en 2007, le gouvernement du Canada a émis une
recommandation réglementaire a?n de limiter à 2 % la
quantité de gras trans par rapport à la quantité totale de
gras dans les margarines.
Formation des gras trans
Les huiles végétales et les graisses sont principalement
constituées de triglycérides. Un triglycéride est formé
par l’union de trois acides gras liés à un glycérol. Plus
particulièrement, grâce à une réaction d’estéri?cation,
les fonctions acides carboxyliques (OCOOH) des
acides gras réagissent avec les groupements hydroxyles
eux, majoritairement présents dans les huiles végétales
et assurent l’état liquide, puisque leur isomérie géométrique cis défavorise la compaction de ces molécules.
L’hydrogénation partielle des huiles végétales mène
à l’obtention d’une substance graisseuse solide telle que
la margarine. En effet, au cours du processus, certaines
liaisons π des triglycérides sont réduites en liaisons simples. De plus, au cours de l’hydrogénation partielle,
l’isomérie cis de certaines liaisons doubles des acides
gras contenus dans la majorité des huiles végétales
devient trans. Cette géométrie procure la forme zigzag
à la chaîne carbonée des gras trans, ce qui offre un haut
niveau de compaction entre les molécules, tout comme
les acides gras saturés.
Le processus d’hydrogénation partielle consiste à
mélanger de l’huile végétale, un catalyseur (comme
le nickel de Raney) et une quantité réduite d’hydrogène a?n de limiter la saturation des liaisons doubles.
Ce processus s’effectue sous l’action de la chaleur, ce
qui permet d’accélérer la réaction chimique. Au cours
de la transformation, il se produit une isomérisation
cis-trans. Sous l’effet de la chaleur ou par l’interaction
incomplète avec le catalyseur, une rupture momentanée
de la liaison π, qui peut passer de la géométrie cis à la
géométrie trans, survient. Au cours de la reformation du
(OOH) du glycérol pour former trois fonctions esters.
Les acides gras sont des molécules généralement linéaires
qui contiennent de 12 à 20 carbones. Les trois chaînes
carbonées des acides gras constituant un triglycéride ne
sont pas nécessairement identiques. Leur nature et leur
composition diffèrent selon l’huile ou le corps gras.
À la température ambiante, le beurre, les graisses animales et l’huile de palme sont des solides. Leurs acides
gras, formant les triglycérides, sont saturés et sont responsables de leur état physique. En effet, les acides gras
saturés (ne possédant aucune liaison multiple) permettent une bonne compaction des molécules. En d’autres
mots, les molécules s’empilent facilement les unes
sur les autres. Ce faisant, elles peuvent créer un grand
nombre d’attractions intermoléculaires de type forces
de dispersion de London et possèdent ainsi un point de
fusion élevé, d’où leur état physique solide à la température ambiante. Les acides gras insaturés sont, quant à
lien π, l’isomère trans est fortement favorisé par rapport
à l’isomère cis pour des raisons thermodynamiques et
stériques, conférant ainsi une plus grande stabilité.
Effet des gras trans sur la santé
Les gras trans sont néfastes pour la santé, puisqu’ils
contribuent à augmenter le « mauvais cholestérol ». Cette
substance accroît les probabilités de maladies cardiovasculaires lorsque sa concentration s’élève au-delà des
normes. En excès, le « mauvais cholestérol » peut provoquer l’artériosclérose, c’est-à-dire qu’il s’accumule sur
les parois des artères, particulièrement celles du cœur,
pour y former des plaques qui s’épaississent au ?l du
temps. En grossissant, ces plaques empêchent le sang de
bien circuler, provoquant ainsi la formation de caillots
qui bouchent les vaisseaux sanguins. Malheureusement,
il n’y a aucun signe précurseur de l’hypercholestérolémie. Seul un examen médical peut la détecter.
Triglycéride formé à partir d’un glycérol et de trois acides gras (respectivement, du haut vers le bas : acide stéarique, acide oléique
et acide linoléique)
302 Chapitre 7 Alcènes et alcynes