Exercice 7.16 Complétez les réactions suivantes en écrivant la structure des
produits en deux dimensions. Dans le cas des molécules cycliques, l’addition syn
doit être mise en évidence.
Exercice 7.17 Soit la réaction suivante.
a) Complétez cette réaction en écrivant la structure du produit en deux dimensions.
b) Enrichissement En tenant compte de la stéréochimie, combien y a-t-il de
produits au total ? Illustrez-les.
CHRONIQUES D’UNE MOLÉCULE
Gras trans : cœur sensible s’abstenir !
Par Mylène Morin, Cégep de L’Assomption
Au Canada, toutes les sept minutes, une personne succombe à une maladie du cœur ou à un accident vasculaire cérébral (AVC)
6
. Plusieurs facteurs peuvent
augmenter le risque de contracter ce type de maladies.
Parmi ceux-ci, l’alimentation joue un rôle important.
En fait, il a été démontré qu’une alimentation riche en
acides gras trans et en gras saturés favorise la formation
du « mauvais cholestérol », lequel fait augmenter les risques d’être affecté par une maladie cardiovasculaire.
Histoire de la margarine
C’est en 1869 que la margarine fut inventée à la suite
d’un concours organisé par Napoléon III. Cet empereur
souhaitait, pour l’usage de la marine et des classes moins
nanties, qu’un substitut du beurre, moins onéreux et
qui se conserve bien, soit trouvé. C’est un jeune pharmacien français du nom d’Hippolyte Mège-Mouriès
(1817-1880) qui remporta cet honneur. La substance
créée était un mélange de graisse de bœuf, d’eau et d’une
petite quantité de tributyrine, un gras du lait donnant
un goût de beurre. Cette substance fut nommée « margarine », du mot grec margaron signiant « blanc de
perle » en raison de sa couleur et de son aspect lustré.
La graisse de bœuf se faisant rare, il fallut bientôt
perfectionner ce substitut du beurre en employant un
produit de consommation accessible et peu coûteux :
l’huile. C’est ainsi que la seconde étape fondamentale
dans l’histoire de la margarine fut la mise au point, en
1901
7 , de l’hydrogénation des corps gras par Wilhelm
Normann (1870-1939). Ce chimiste allemand utilisa
l’hydrogénation dans le but de modier les huiles végétales (état physique liquide) en matières grasses solides
à température ambiante. Cette huile modiée devint
rapidement une alternative au beurre dans le secteur
agroalimentaire, d’autant plus qu’à cette époque, elle
était considérée comme étant meilleure pour la santé
que les gras saturés présents dans le beurre. Des années
plus tard, après l’adoption et la compréhension de l’isomérie géométrique, certaines molécules issues de cette
huile modiée furent nommées « acides gras trans »
(AGT) ou simplement « gras trans ».
7.3 Réactions des alcènes
301
produits en deux dimensions. Dans le cas des molécules cycliques, l’addition syn
doit être mise en évidence.
Exercice 7.17 Soit la réaction suivante.
a) Complétez cette réaction en écrivant la structure du produit en deux dimensions.
b) Enrichissement En tenant compte de la stéréochimie, combien y a-t-il de
produits au total ? Illustrez-les.
CHRONIQUES D’UNE MOLÉCULE
Gras trans : cœur sensible s’abstenir !
Par Mylène Morin, Cégep de L’Assomption
Au Canada, toutes les sept minutes, une personne succombe à une maladie du cœur ou à un accident vasculaire cérébral (AVC)
6
. Plusieurs facteurs peuvent
augmenter le risque de contracter ce type de maladies.
Parmi ceux-ci, l’alimentation joue un rôle important.
En fait, il a été démontré qu’une alimentation riche en
acides gras trans et en gras saturés favorise la formation
du « mauvais cholestérol », lequel fait augmenter les risques d’être affecté par une maladie cardiovasculaire.
Histoire de la margarine
C’est en 1869 que la margarine fut inventée à la suite
d’un concours organisé par Napoléon III. Cet empereur
souhaitait, pour l’usage de la marine et des classes moins
nanties, qu’un substitut du beurre, moins onéreux et
qui se conserve bien, soit trouvé. C’est un jeune pharmacien français du nom d’Hippolyte Mège-Mouriès
(1817-1880) qui remporta cet honneur. La substance
créée était un mélange de graisse de bœuf, d’eau et d’une
petite quantité de tributyrine, un gras du lait donnant
un goût de beurre. Cette substance fut nommée « margarine », du mot grec margaron signiant « blanc de
perle » en raison de sa couleur et de son aspect lustré.
La graisse de bœuf se faisant rare, il fallut bientôt
perfectionner ce substitut du beurre en employant un
produit de consommation accessible et peu coûteux :
l’huile. C’est ainsi que la seconde étape fondamentale
dans l’histoire de la margarine fut la mise au point, en
1901
7 , de l’hydrogénation des corps gras par Wilhelm
Normann (1870-1939). Ce chimiste allemand utilisa
l’hydrogénation dans le but de modier les huiles végétales (état physique liquide) en matières grasses solides
à température ambiante. Cette huile modiée devint
rapidement une alternative au beurre dans le secteur
agroalimentaire, d’autant plus qu’à cette époque, elle
était considérée comme étant meilleure pour la santé
que les gras saturés présents dans le beurre. Des années
plus tard, après l’adoption et la compréhension de l’isomérie géométrique, certaines molécules issues de cette
huile modiée furent nommées « acides gras trans »
(AGT) ou simplement « gras trans ».
7.3 Réactions des alcènes
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