Figure 7.22
Hydrogénation catalytique
d’alcènes cycliques et addition syn
La réaction d’hydrogénation catalytique est très utilisée en synthèse organique dans
les laboratoires de recherche. De plus, jusqu’à tout récemment, elle était largement
exploitée en industrie agroalimentaire pour transformer l’huile végétale en margarine
(voir la rubrique « Chroniques d’une molécule – Gras trans: cœur sensible s’abstenir ! »).
ENRICHISSEMENT
Stéréosélectivité des réactions d’hydrogénation catalytique
Lorsqu’une réaction d’hydrogénation catalytique en -
traîne la formation d’un nouveau carbone stéréogénique C*, il ne faut pas oublier que les deux faces de
la liaison double peuvent s’approcher du catalyseur où
sont adsorbés les hydrogènes ; une attaque sur chaque
face de la liaison double peut être possible. Ainsi, les
deux con?gurations absolues (R et S) sont obtenues
pour le carbone stéréogénique C*.
300 Chapitre 7 Alcènes et alcynes