Exercice 7.15 Soit la réaction suivante.
a) Complétez cette réaction en écrivant la structure du produit organique majoritaire en deux dimensions.
b) Enrichissement En tenant compte de la stéréochimie, combien y a-t-il de produits majoritaires au total ? Illustrez-les.
7.3.1.2 Réactions d’addition non polaire
Les réactions d’addition non polaire tirent leur nom du fait que la liaison covalente du
réactif AOB, mis en présence de l’alcène, est parfaitement non polaire (DÉn = 0). Dans
ce type de réaction, la portion A est identique à la portion B. Par conséquent, au cours
de ce type de réactions d’addition, un seul produit est formé (en excluant la possibilité
des stéréoisomères), et ce, même si l’alcène est dissymétrique. La règle de Markovnikov
ne s’applique donc pas.
A) Hydrogénation catalytique (addition d’hydrogène, H 2 )
L’hydrogénation catalytique est une réaction d’addition d’hydrogène sur un alcène.
Pour que la réaction puisse se réaliser, un catalyseur doit être présent. En général,
le catalyseur est un métal nement divisé tel que le nickel (Ni), le platine (Pt) ou le
palladium (Pd/C ; le carbone est utilisé pour atténuer la réactivité du palladium qui
s’enamme facilement) (voir la ?gure 7.20).
Figure 7.20
Réaction globale de
l’hydrogénation catalytique
des alcènes
Le mécanisme réactionnel de l’hydrogénation catalytique des alcènes est illustré
dans la gure 7.21. Le catalyseur adsorbe tout d’abord l’hydrogène gazeux. L’adsorption
d’hydrogène sur un métal consiste en une rétention des atomes d’hydrogène à la surface de celui-ci. Il s’agit d’une catalyse hétérogène, puisque les réactifs et le catalyseur
ne sont pas dans le même état physique.
La réaction d’hydrogénation est une addition syn, car les deux hydrogènes, étant
exposés à la surface du catalyseur, s’additionnent du même côté de la liaison double de
l’alcène qui s’y approche.
Une hydrogénation catalytique sur des alcènes cycliques dont la liaison double est
tétrasubstituée reète bien l’addition syn. La gure 7.22, à la page suivante, présente un
exemple illustrant un tel cas dans lequel le produit nal est l’isomère géométrique cis.
Figure 7.21
Mécanisme réactionnel général
de l’hydrogénation catalytique
des alcènes
Pour une meilleure
compréhension des couleurs…
Les réactifs des additions non
polaires ont été mis en bleu pour
démontrer leur absence de polarité
et pour illustrer le fait que chaque
atome peut être attaqué et agir
comme électrophile.
7.3 Réactions des alcènes
299
a) Complétez cette réaction en écrivant la structure du produit organique majoritaire en deux dimensions.
b) Enrichissement En tenant compte de la stéréochimie, combien y a-t-il de produits majoritaires au total ? Illustrez-les.
7.3.1.2 Réactions d’addition non polaire
Les réactions d’addition non polaire tirent leur nom du fait que la liaison covalente du
réactif AOB, mis en présence de l’alcène, est parfaitement non polaire (DÉn = 0). Dans
ce type de réaction, la portion A est identique à la portion B. Par conséquent, au cours
de ce type de réactions d’addition, un seul produit est formé (en excluant la possibilité
des stéréoisomères), et ce, même si l’alcène est dissymétrique. La règle de Markovnikov
ne s’applique donc pas.
A) Hydrogénation catalytique (addition d’hydrogène, H 2 )
L’hydrogénation catalytique est une réaction d’addition d’hydrogène sur un alcène.
Pour que la réaction puisse se réaliser, un catalyseur doit être présent. En général,
le catalyseur est un métal nement divisé tel que le nickel (Ni), le platine (Pt) ou le
palladium (Pd/C ; le carbone est utilisé pour atténuer la réactivité du palladium qui
s’enamme facilement) (voir la ?gure 7.20).
Figure 7.20
Réaction globale de
l’hydrogénation catalytique
des alcènes
Le mécanisme réactionnel de l’hydrogénation catalytique des alcènes est illustré
dans la gure 7.21. Le catalyseur adsorbe tout d’abord l’hydrogène gazeux. L’adsorption
d’hydrogène sur un métal consiste en une rétention des atomes d’hydrogène à la surface de celui-ci. Il s’agit d’une catalyse hétérogène, puisque les réactifs et le catalyseur
ne sont pas dans le même état physique.
La réaction d’hydrogénation est une addition syn, car les deux hydrogènes, étant
exposés à la surface du catalyseur, s’additionnent du même côté de la liaison double de
l’alcène qui s’y approche.
Une hydrogénation catalytique sur des alcènes cycliques dont la liaison double est
tétrasubstituée reète bien l’addition syn. La gure 7.22, à la page suivante, présente un
exemple illustrant un tel cas dans lequel le produit nal est l’isomère géométrique cis.
Figure 7.21
Mécanisme réactionnel général
de l’hydrogénation catalytique
des alcènes
Pour une meilleure
compréhension des couleurs…
Les réactifs des additions non
polaires ont été mis en bleu pour
démontrer leur absence de polarité
et pour illustrer le fait que chaque
atome peut être attaqué et agir
comme électrophile.
7.3 Réactions des alcènes
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