Les trialkylboranes ne sont généralement pas isolés après l’hydroboration. Ils
sont plutôt placés en présence de peroxyde d’hydrogène (HOOH) en milieu basique
(NaOH), ce qui constitue la deuxième étape de la réaction. Ils subissent alors une oxydation, et les trois groupements alkyles qui étaient ?xés à l’atome de bore se transforment en molécules d’alcool. La ?gure 7.17 présente la réaction globale de la deuxième
étape de la réaction d’hydroboration-oxydation.
Figure 7.17 Réaction globale de la deuxième étape de l’hydroboration-oxydation,
soit l’oxydation d’un trialkylborane menant à la formation de l’alcool de type anti-Markovnikov
Lorsque l’hydroboration-oxydation peut former un
carbone stéréogénique, il faut présenter les deux attaques possibles de la liaison BOH sur l’alcène (les deux
faces possibles, soit les attaques au-dessus ou en dessous
de la liaison double).
ENRICHISSEMENT
Stéréosélectivité des réactions d’hydroboration-oxydation
La substitution de l’atome de bore par le groupement hydroxyle OOH au moment de l’oxydation (deuxième étape) n’entraîne aucun
changement sur le plan de la con?guration absolue des carbones stéréogéniques.
Z Mécanisme de l’oxydation d’un
trialkylborane (deuxième étape
de l’hydroboration-oxydation)
cheneliere.ca/chimieorganique
7.3 Réactions des alcènes
295
sont plutôt placés en présence de peroxyde d’hydrogène (HOOH) en milieu basique
(NaOH), ce qui constitue la deuxième étape de la réaction. Ils subissent alors une oxydation, et les trois groupements alkyles qui étaient ?xés à l’atome de bore se transforment en molécules d’alcool. La ?gure 7.17 présente la réaction globale de la deuxième
étape de la réaction d’hydroboration-oxydation.
Figure 7.17 Réaction globale de la deuxième étape de l’hydroboration-oxydation,
soit l’oxydation d’un trialkylborane menant à la formation de l’alcool de type anti-Markovnikov
Lorsque l’hydroboration-oxydation peut former un
carbone stéréogénique, il faut présenter les deux attaques possibles de la liaison BOH sur l’alcène (les deux
faces possibles, soit les attaques au-dessus ou en dessous
de la liaison double).
ENRICHISSEMENT
Stéréosélectivité des réactions d’hydroboration-oxydation
La substitution de l’atome de bore par le groupement hydroxyle OOH au moment de l’oxydation (deuxième étape) n’entraîne aucun
changement sur le plan de la con?guration absolue des carbones stéréogéniques.
Z Mécanisme de l’oxydation d’un
trialkylborane (deuxième étape
de l’hydroboration-oxydation)
cheneliere.ca/chimieorganique
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