Figure 7.15
Première étape du mécanisme
réactionnel de l’hydroborationoxydation des alcènes ;
présentation des deux
orientations possibles de la
liaison BOH par rapport à
la liaison double de l’alcène
L’addition du réactif BH 3 sur la liaison double est une addition concertée, c’està-dire que la formation et la rupture de toutes les liaisons s’effectuent simultanément.
Dans ce cas-ci, la liaisonπ de l’alcène et une liaison BOH se brisent en même temps que
les liaisons COH et COB se forment. De plus, contrairement aux réactions d’addition
polaire des halogénures d’hydrogène et aux réactions d’hydratation en milieu acide,
l’hydroboration additionne spéci?quement l’hydrogène et le bore du même côté de la
liaison double du substrat. Ce type particulier d’addition porte le nom d’addition syn.
Cette caractéristique est d’autant plus importante s’il y a formation de carbones stéréogéniques au cours de la réaction (voir la rubrique « Enrichissement – Stéréosélectivité des
réactions d’hydroboration-oxydation »).
Le borane (BH 3 ) possède trois liaisons BOH. Par conséquent, puisque chacune
d’elles peut réagir avec un alcène, il est possible de réaliser trois réactions successives
d’hydroboration, comme en témoigne la ?gure 7.16. Puisque trois groupements alkyles
sont liés au même atome de bore, le composé résultant est appelé trialkylborane.
Figure 7.16
Triple addition d’alcènes
sur une molécule de réactif
BH 3 à la première étape de
l’hydroboration-oxydation
menant à un trialkylborane
294 Chapitre 7 Alcènes et alcynes
Première étape du mécanisme
réactionnel de l’hydroborationoxydation des alcènes ;
présentation des deux
orientations possibles de la
liaison BOH par rapport à
la liaison double de l’alcène
L’addition du réactif BH 3 sur la liaison double est une addition concertée, c’està-dire que la formation et la rupture de toutes les liaisons s’effectuent simultanément.
Dans ce cas-ci, la liaisonπ de l’alcène et une liaison BOH se brisent en même temps que
les liaisons COH et COB se forment. De plus, contrairement aux réactions d’addition
polaire des halogénures d’hydrogène et aux réactions d’hydratation en milieu acide,
l’hydroboration additionne spéci?quement l’hydrogène et le bore du même côté de la
liaison double du substrat. Ce type particulier d’addition porte le nom d’addition syn.
Cette caractéristique est d’autant plus importante s’il y a formation de carbones stéréogéniques au cours de la réaction (voir la rubrique « Enrichissement – Stéréosélectivité des
réactions d’hydroboration-oxydation »).
Le borane (BH 3 ) possède trois liaisons BOH. Par conséquent, puisque chacune
d’elles peut réagir avec un alcène, il est possible de réaliser trois réactions successives
d’hydroboration, comme en témoigne la ?gure 7.16. Puisque trois groupements alkyles
sont liés au même atome de bore, le composé résultant est appelé trialkylborane.
Figure 7.16
Triple addition d’alcènes
sur une molécule de réactif
BH 3 à la première étape de
l’hydroboration-oxydation
menant à un trialkylborane
294 Chapitre 7 Alcènes et alcynes