ENRICHISSEMENT
Stéréosélectivité des réactions d’hydratation en milieu acide
Aucune stéréosélectivité n’est observée au cours de la
formation d’un carbone stéréogénique C* à la suite
d’une réaction d’addition d’eau en milieu acide sur un
alcène. Les deux congurations absolues (R et S) sont
alors possibles pour les C* formés, comme ce fut le cas
pour les réactions d’addition polaire des halogénures
d’hydrogène (voir la rubrique « Enrichissement – Stéréosélectivité des réactions d’addition polaire des halogénures
d’hydrogène », p. 289).
Exercice 7.8 Écrivez l’équation globale d’hydratation en milieu acide pour les
substrats suivants en illustrant la structure du produit organique majoritaire en
deux dimensions.
Exercice 7.9 Soit la réaction suivante.
a) Complétez cette réaction en écrivant la structure de tous les produits
organiques possibles en deux dimensions et déterminez le produit majoritaire.
b) Illustrez le mécanisme réactionnel menant au produit majoritaire.
Exercice 7.10 Soit la réaction suivante.
a) Complétez cette réaction en écrivant la structure de tous les produits possibles
en deux dimensions.
b) Enrichissement En tenant compte de la stéréochimie, combien y a-t-il de produits au total ? Parmi ces produits, combien sont majoritaires ?
c) Enrichissement À l’aide d’un mécanisme réactionnel, démontrez la formation
des produits majoritaires possibles en trois dimensions.
Z Réarrangement des
carbocations au cours de
réactions d’addition électrophile
cheneliere.ca/chimieorganique
L’α-pinène est une molécule
trouvée dans les huiles naturelles
de plusieurs types de conifères,
notamment le pin.
292 Chapitre 7 Alcènes et alcynes
Stéréosélectivité des réactions d’hydratation en milieu acide
Aucune stéréosélectivité n’est observée au cours de la
formation d’un carbone stéréogénique C* à la suite
d’une réaction d’addition d’eau en milieu acide sur un
alcène. Les deux congurations absolues (R et S) sont
alors possibles pour les C* formés, comme ce fut le cas
pour les réactions d’addition polaire des halogénures
d’hydrogène (voir la rubrique « Enrichissement – Stéréosélectivité des réactions d’addition polaire des halogénures
d’hydrogène », p. 289).
Exercice 7.8 Écrivez l’équation globale d’hydratation en milieu acide pour les
substrats suivants en illustrant la structure du produit organique majoritaire en
deux dimensions.
Exercice 7.9 Soit la réaction suivante.
a) Complétez cette réaction en écrivant la structure de tous les produits
organiques possibles en deux dimensions et déterminez le produit majoritaire.
b) Illustrez le mécanisme réactionnel menant au produit majoritaire.
Exercice 7.10 Soit la réaction suivante.
a) Complétez cette réaction en écrivant la structure de tous les produits possibles
en deux dimensions.
b) Enrichissement En tenant compte de la stéréochimie, combien y a-t-il de produits au total ? Parmi ces produits, combien sont majoritaires ?
c) Enrichissement À l’aide d’un mécanisme réactionnel, démontrez la formation
des produits majoritaires possibles en trois dimensions.
Z Réarrangement des
carbocations au cours de
réactions d’addition électrophile
cheneliere.ca/chimieorganique
L’α-pinène est une molécule
trouvée dans les huiles naturelles
de plusieurs types de conifères,
notamment le pin.
292 Chapitre 7 Alcènes et alcynes