La charge formelle de l’atome d’oxygène dans l’ion hydronium H 3 O
+ est +1. Cependant, dans la
gure 7.13, il est possible de constater que l’atome d’hydrogène subit l’attaque de la base plutôt
que l’atome d’oxygène. Pour expliquer ce phénomène, il faut regarder la polarité des liaisons. Il
a été démontré qu’un proton H
+ n’existe pas réellement sous la forme H 3 O
+
, mais plutôt sous la
forme d’un agrégat impliquant six molécules d’eau (H 13 O 6
+
) et que la charge positive est distribuée sur les six entités. De plus, la carte de potentiel électrostatique du complexe a montré que
la densité électronique est plus élevée sur l’atome d’oxygène.
Hydratation des alcènes dissymétriques en milieu acide Tout comme pour une hydrohalogénation, une réaction d’hydratation en milieu acide sur un alcène dissymétrique
entraîne la formation de plus d’un produit. Le produit majoritaire est toujours celui provenant du carbocation le plus stable. Selon la règle de Markovnikov, le produit majoritaire
est celui qui est issu de l’addition du groupement hydroxyle (OOH) sur le carbone de
l’alcène portant le moins d’atomes d’hydrogène, soit le carbone le plus substitué.
Exemple 7.1
Dessinez le mécanisme réactionnel de tous les produits possibles obtenus à la suite de la réaction d’hydratation en
milieu acide illustrée ci-dessous. Quel est le produit majoritaire ?
Solution
Il est également possible de déterminer les produits majoritaire et minoritaire formés sans réaliser le mécanisme complet et
sans considérer la stabilité des intermédiaires réactionnels, tout simplement à l’aide de la règle de Markovnikov.
REMARQUE
7.3 Réactions des alcènes
291
+ est +1. Cependant, dans la
gure 7.13, il est possible de constater que l’atome d’hydrogène subit l’attaque de la base plutôt
que l’atome d’oxygène. Pour expliquer ce phénomène, il faut regarder la polarité des liaisons. Il
a été démontré qu’un proton H
+ n’existe pas réellement sous la forme H 3 O
+
, mais plutôt sous la
forme d’un agrégat impliquant six molécules d’eau (H 13 O 6
+
) et que la charge positive est distribuée sur les six entités. De plus, la carte de potentiel électrostatique du complexe a montré que
la densité électronique est plus élevée sur l’atome d’oxygène.
Hydratation des alcènes dissymétriques en milieu acide Tout comme pour une hydrohalogénation, une réaction d’hydratation en milieu acide sur un alcène dissymétrique
entraîne la formation de plus d’un produit. Le produit majoritaire est toujours celui provenant du carbocation le plus stable. Selon la règle de Markovnikov, le produit majoritaire
est celui qui est issu de l’addition du groupement hydroxyle (OOH) sur le carbone de
l’alcène portant le moins d’atomes d’hydrogène, soit le carbone le plus substitué.
Exemple 7.1
Dessinez le mécanisme réactionnel de tous les produits possibles obtenus à la suite de la réaction d’hydratation en
milieu acide illustrée ci-dessous. Quel est le produit majoritaire ?
Solution
Il est également possible de déterminer les produits majoritaire et minoritaire formés sans réaliser le mécanisme complet et
sans considérer la stabilité des intermédiaires réactionnels, tout simplement à l’aide de la règle de Markovnikov.
REMARQUE
7.3 Réactions des alcènes
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