Figure 7.3 Exemples de molécules organiques naturelles et arti?cielles
renfermant la fonction alcyne
Au cours de ce chapitre, les propriétés physiques et chimiques des alcènes et des
alcynes seront approfondies.
7.1 Propriétés physiques des alcènes
et des alcynes
Puisque les alcènes et les alcynes ne sont constitués que de liaisons covalentes non
polaires, leurs propriétés physiques sont semblables à celles des alcanes (voir le
tableau 7.1, page suivante). Les alcènes et les alcynes sont des molécules non polaires,
et donc insolubles dans les solvants polaires. Ils ottent à la surface de l’eau, car leur
masse volumique est inférieure. Ils sont cependant solubles dans les solvants organiques non polaires ou faiblement polaires.
Dans le tableau 7.1, le point d’ébullition des alcanes croît en fonction de leur masse
molaire moléculaire, car les attractions intermoléculaires (forces de dispersion de
London) sont plus nombreuses. Ce phénomène est également observé dans le cas des
alcènes et des alcynes. Pour un même nombre de carbones, la présence de la liaison
double ou de la liaison triple modi?e légèrement les valeurs des masses molaires des
molécules comparées. De plus, les liaisons π rigidi?ent la structure. Toutefois, ces facteurs inuent faiblement sur les attractions intermoléculaires, de sorte que leurs propriétés physiques sont distinctes de celles des alcanes correspondants, quoique très
semblables.
Les isomères géométriques d’un même alcène ne présentent pas toujours les mêmes
propriétés physiques, notamment en ce qui a trait au point d’ébullition. C’est le cas des
isomères E et Z du but-2-ène. Les groupements méthyles de part et d’autre de la liaison
double sont des donneurs d’électrons par effet inductif répulsif (voir la section 4.7.2,
p. 195). Par conséquent, pour le (Z)-but-2-ène, une déformation du nuage électronique est observée, et un dipôle résultant non nul est créé malgré l’unique présence de
liaisons covalentes non polaires. Par contre, dans la molécule de (E)-but-2-ène, l’effet
occasionné par les deux groupements méthyles s’annule (voir la ?gure 7.4, page suivante). Cette molécule est donc globalement non polaire. Des forces de Van der Waals
plus fortes ont donc lieu entre les molécules de (Z)-but-2-ène, ce qui explique le point
d’ébullition plus élevé.
L’ichthyothéréol, un poison provenant d’une plante d’Amérique
centrale et d’Amérique du Sud, est
utilisé par les Indiens d’Amazonie.
Ils enduisent leurs pointes de
èches de cette substance
pour chasser.
La matricarianol, une molécule
présente dans la camomille,
offre des propriétés fongicide
et insecticide.
7.1 Propriétés physiques des alcènes et des alcynes
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renfermant la fonction alcyne
Au cours de ce chapitre, les propriétés physiques et chimiques des alcènes et des
alcynes seront approfondies.
7.1 Propriétés physiques des alcènes
et des alcynes
Puisque les alcènes et les alcynes ne sont constitués que de liaisons covalentes non
polaires, leurs propriétés physiques sont semblables à celles des alcanes (voir le
tableau 7.1, page suivante). Les alcènes et les alcynes sont des molécules non polaires,
et donc insolubles dans les solvants polaires. Ils ottent à la surface de l’eau, car leur
masse volumique est inférieure. Ils sont cependant solubles dans les solvants organiques non polaires ou faiblement polaires.
Dans le tableau 7.1, le point d’ébullition des alcanes croît en fonction de leur masse
molaire moléculaire, car les attractions intermoléculaires (forces de dispersion de
London) sont plus nombreuses. Ce phénomène est également observé dans le cas des
alcènes et des alcynes. Pour un même nombre de carbones, la présence de la liaison
double ou de la liaison triple modi?e légèrement les valeurs des masses molaires des
molécules comparées. De plus, les liaisons π rigidi?ent la structure. Toutefois, ces facteurs inuent faiblement sur les attractions intermoléculaires, de sorte que leurs propriétés physiques sont distinctes de celles des alcanes correspondants, quoique très
semblables.
Les isomères géométriques d’un même alcène ne présentent pas toujours les mêmes
propriétés physiques, notamment en ce qui a trait au point d’ébullition. C’est le cas des
isomères E et Z du but-2-ène. Les groupements méthyles de part et d’autre de la liaison
double sont des donneurs d’électrons par effet inductif répulsif (voir la section 4.7.2,
p. 195). Par conséquent, pour le (Z)-but-2-ène, une déformation du nuage électronique est observée, et un dipôle résultant non nul est créé malgré l’unique présence de
liaisons covalentes non polaires. Par contre, dans la molécule de (E)-but-2-ène, l’effet
occasionné par les deux groupements méthyles s’annule (voir la ?gure 7.4, page suivante). Cette molécule est donc globalement non polaire. Des forces de Van der Waals
plus fortes ont donc lieu entre les molécules de (Z)-but-2-ène, ce qui explique le point
d’ébullition plus élevé.
L’ichthyothéréol, un poison provenant d’une plante d’Amérique
centrale et d’Amérique du Sud, est
utilisé par les Indiens d’Amazonie.
Ils enduisent leurs pointes de
èches de cette substance
pour chasser.
La matricarianol, une molécule
présente dans la camomille,
offre des propriétés fongicide
et insecticide.
7.1 Propriétés physiques des alcènes et des alcynes
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