Figure 6.13 Mécanisme réactionnel de la monochloration du propane
La monochloration du 2-méthylpropane, quant à elle, donne deux produits organiques principaux, le 1-chloro-2-méthylpropane et le 2-chloro-2-méthylpropane
dans des pourcentages respectifs de 63 % et 37 % (voir la ?gure 6.14). Le pourcentage de 2-chloro-2-méthylpropane obtenu, soit 37 %, est pratiquement quatre
fois plus élevé que le pourcentage attendu statistiquement, soit 10 %, en ne tenant
compte que du nombre d’hydrogènes équivalents (1 hydrogène H sur 10 au total).
Cette surabondance est encore plus marquée que pour l’exemple présenté dans la
?gure 6.13, puisque le 2-chloro-2-méthylpropane est le produit qui découle d’un
radical tertiaire, un intermédiaire réactionnel très favorisé, étant plus stable que
le radical primaire.
La monochloration favorise l’isomère provenant du radical le plus stable en augmentant son pourcentage par rapport à celui attendu, selon la distribution statistique
qui ne tient compte que du nombre d’hydrogènes équivalents. Puisqu’elle favorise légèrement une région spéci?que de la molécule au cours du mécanisme réactionnel, elle
est désignée comme étant faiblement régiosélective.
268 Chapitre 6 Alcanes