chimiques organiques et biologiques absorbent ce type de rayonnement. En?n, la spectroscopie optique et celle utilisant les rayons X sont employées en astronomie dans la
détermination de la composition chimique de la matière intergalactique.
Ce chapitre est présenté à ce stade de l’ouvrage a?n de comprendre, dans un premier temps, les principes de base de la spectroscopie, plus particulièrement ceux de la
spectroscopie infrarouge. Une fois ces notions assimilées, au fur et à mesure de l’étude
des groupements fonctionnels dans les chapitres à venir, les caractéristiques spéci?ques
propres à chacune des fonctions seront approfondies, et des exemples concrets de différents spectres seront présentés dans les ressources numériques au chimieorganique>.
En?n, dans les ressources numériques associées à ce chapitre, il y aura une description détaillée de la spectroscopie dans l’ultraviolet et le visible (UV-visible), de la
spectroscopie par résonance magnétique nucléaire de proton et de carbone (RMN
1 H
et RMN
13 C) et de la spectrométrie de masse.
5.1 Caractérisation
Lorsqu’un chimiste travaille à la synthèse d’une molécule, il doit être en mesure de la
caractériser. La caractérisation consiste en la prise d’une série de données expérimentales qui permettent aux scienti?ques de con?rmer l’identité d’un produit étudié. Si le
composé est synthétisé pour la première fois, la caractérisation effectuée apparaît tout
d’abord dans un article scienti?que, et les mesures sont classi?ées par la suite dans des
manuels de référence tels que le Handbook of Chemistry and Physics et le Merck Index. Il
y a également de plus en plus des banques de données sur le Web qui contiennent une
foule d’informations sur plusieurs composés chimiques connus. Dans le cas de la synthèse d’un composé déjà connu et répertorié, la caractérisation doit toujours être réalisée
à des ?ns comparatives avec les données de référence pour valider l’identité du produit.
Il existe trois types de caractérisation : chimique, physique et spectroscopique. La caractérisation chimique consiste à réaliser une série de réactions chimiques (ou tests d’identi?cation) a?n de con?rmer la présence ou l’absence de groupements fonctionnels. À titre
d’exemple, une solution orangée de brome
1 (Br 2 ) se décolore presque instantanément dès
qu’elle entre en contact avec un alcène ou un alcyne. La réaction du brome avec les alcènes
et les alcynes sera expliquée en détail dans le chapitre 7. Ainsi, si une substance étudiée est
placée en présence de la solution de brome et qu’aucune décoloration n’est observée, il
est possible de conclure que la structure à l’étude est dépourvue des fonctions alcènes et
alcynes. Une grande variété de tests d’identi?cation des groupements fonctionnels sont
aujourd’hui connus.
La caractérisation physique, quant à elle, consiste à relever les propriétés physiques
des composés, c’est-à-dire l’aspect, la couleur, l’odeur, la viscosité (η), la solubilité (s), le
pouvoir rotatoire spéci?que ([α] D ), la masse volumique (ρ), l’indice de réfraction (n D ),
le point de fusion (p. f.), le point d’ébullition (p. éb.) et, il y a de cela plusieurs années,
avant la conscientisation des dangers encourus par cette pratique, le goût ! Toutes les
propriétés physiques énumérées ci-dessus ayant des symboles entre parenthèses sont
des propriétés quanti?ables et sont appelées constantes physiques.
Avant l’arrivée des technologies plus avancées permettant la caractérisation
spectroscopique, les scienti?ques ne disposaient que des caractérisations chimiques et physiques pour déterminer la structure d’un composé. La caractérisation
était donc longue et fastidieuse, et elle demandait une importante quantité de produits. En effet, après avoir déterminé les groupements fonctionnels que contenait le
composé par des tests chimiques d’identi?cation et avoir établi les quelques propriétés physiques connues à l’époque (la couleur, l’odeur, les points de fusion et d’ébullition), un échantillon du composé à l’étude était transformé, suivant une série de
réactions chimiques, en un produit connu et répertorié. Si les caractéristiques physiques et chimiques du composé modi?é correspondaient à celles du produit connu, la
Z Spectroscopie dans l’ultraviolet
et le visible (UV-visible)
Z Spectroscopie par résonance
magnétique nucléaire
(RMN
1 H et RMN
13
C)
Z Spectrométrie de masse
cheneliere.ca/chimieorganique
Z Principales banques de données
disponibles sur le Web offrant
la caractérisation de composés
chimiques
cheneliere.ca/chimieorganique
5.1 Caractérisation
225
Précédent

- 237/612

Suivant