4.28 Quel sera le produit obtenu à la suite de la réaction de substitution des nucléophiles ci-dessous sur le substrat
CH 3 CH 2 Cl ?
a) CH 3 O
−
b) CH 3 CH 2 NH
−
c)
d)
– OH
e)
4.29 L’ion cyanure (CN
−
) est un nucléophile qui cherche à attaquer des sites pauvres en électrons, c’est-à-dire des
électrophiles. Au cours d’une réaction de substitution nucléophile, où attaquera-t-il les molécules suivantes ?
a)
b)
c)
d)
4.30 Parmi les espèces suivantes, déterminez celles qui correspondent à des électrophiles.
4.31 Quelle est la différence entre un complexe activé et un intermédiaire réactionnel ?
4.32 a) Dessinez le diagramme énergétique pour une réaction endothermique à une étape. Prenez soin de bien
indiquer les axes et de localiser le complexe activé, l’énergie d’activation (E a ), les réactifs, les produits et
la variation d’enthalpie (ΔH).
b) Est-ce que cette réaction possède un intermédiaire réactionnel ? Justiez brièvement votre réponse.
4.33 Dessinez le diagramme énergétique pour chacune des réactions suivantes à deux étapes. Prenez soin de bien
indiquer les axes et de localiser les complexes activés, l’intermédiaire réactionnel, les énergies d’activation (E a ),
les réactifs, les produits et la variation d’enthalpie (ΔH).
a) Réaction très exothermique qui passe par l’intermédiaire d’un radical tertiaire et dans laquelle la première
étape est endothermique et limitante.
b) Réaction légèrement exothermique qui passe par l’intermédiaire d’un radical primaire et dans laquelle la
première étape est endothermique et limitante.
c) Nommez deux différences entre les diagrammes représentés en a) et b). Expliquez votre réponse.
4.34 Soit la réaction suivante, qui se déroule en solution aqueuse.
a) À quelle grande catégorie appartient cette réaction ?
b) En combien d’étapes s’effectue-t-elle ?
c) Déterminez le type d’intermédiaire produit après la première étape et évaluez sa stabilité. Expliquez votre
réponse.
d) Comparez la stabilité de l’intermédiaire produit après la première étape avec celle de l’intermédiaire
produit à la deuxième étape.
Exercices supplémentaires
219
CH 3 CH 2 Cl ?
a) CH 3 O
−
b) CH 3 CH 2 NH
−
c)
d)
– OH
e)
4.29 L’ion cyanure (CN
−
) est un nucléophile qui cherche à attaquer des sites pauvres en électrons, c’est-à-dire des
électrophiles. Au cours d’une réaction de substitution nucléophile, où attaquera-t-il les molécules suivantes ?
a)
b)
c)
d)
4.30 Parmi les espèces suivantes, déterminez celles qui correspondent à des électrophiles.
4.31 Quelle est la différence entre un complexe activé et un intermédiaire réactionnel ?
4.32 a) Dessinez le diagramme énergétique pour une réaction endothermique à une étape. Prenez soin de bien
indiquer les axes et de localiser le complexe activé, l’énergie d’activation (E a ), les réactifs, les produits et
la variation d’enthalpie (ΔH).
b) Est-ce que cette réaction possède un intermédiaire réactionnel ? Justiez brièvement votre réponse.
4.33 Dessinez le diagramme énergétique pour chacune des réactions suivantes à deux étapes. Prenez soin de bien
indiquer les axes et de localiser les complexes activés, l’intermédiaire réactionnel, les énergies d’activation (E a ),
les réactifs, les produits et la variation d’enthalpie (ΔH).
a) Réaction très exothermique qui passe par l’intermédiaire d’un radical tertiaire et dans laquelle la première
étape est endothermique et limitante.
b) Réaction légèrement exothermique qui passe par l’intermédiaire d’un radical primaire et dans laquelle la
première étape est endothermique et limitante.
c) Nommez deux différences entre les diagrammes représentés en a) et b). Expliquez votre réponse.
4.34 Soit la réaction suivante, qui se déroule en solution aqueuse.
a) À quelle grande catégorie appartient cette réaction ?
b) En combien d’étapes s’effectue-t-elle ?
c) Déterminez le type d’intermédiaire produit après la première étape et évaluez sa stabilité. Expliquez votre
réponse.
d) Comparez la stabilité de l’intermédiaire produit après la première étape avec celle de l’intermédiaire
produit à la deuxième étape.
Exercices supplémentaires
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