Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
de représenter l’équation d’une réaction chimique à
l’aide des formules des réactifs et des produits, et avec
une èche de réaction ou une èche d’équilibre ;
de dé?nir un mécanisme réactionnel en illustrant le
mouvement des électrons par des èches courbes à
une pointe ou des èches courbes à demi-pointe ;
de concevoir et d’annoter un diagramme énergétique
correspondant au mécanisme d’une réaction chimique donnée ;
de reconnaître la catégorie (addition, élimination,
substitution et réarrangement) d’une réaction chimique organique ;
de distinguer les différents types de réactifs : nucléophiles, électrophiles et autres (molécules non polaires,
oxydants, réducteurs et métaux) ;
d’expliquer la force relative des nucléophiles ;
de distinguer et de représenter les types d’intermédiaires
réactionnels (carbocations, carbanions et radicaux) ;
de reconnaître et de représenter les deux ruptures
possibles de liaisons covalentes (homolytique et hétérolytique) menant à la formation des intermédiaires
réactionnels ;
de dé?nir les effets électroniques (effet inductif at -
tractif ou répulsif, et effet mésomère ou résonance)
permettant d’expliquer, entre autres, la réactivité ;
de cibler et d’expliquer les répercussions de l’effet
inductif attractif ou répulsif sur l’acidité et la basicité
des composés organiques, ainsi que sur la stabilité
relative des intermédiaires réactionnels ;
de repérer un système conjugué dans la structure d’un
composé organique ;
d’illustrer les formes limites de résonance ainsi que
l’hybride de résonance de tout composé organique
renfermant des électrons π, des doublets d’électrons
libres ou des charges impliqués dans un système
conjugué.
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
Réactivité, introduction aux mécanismes, types de réactions et diagrammes énergétiques
4.25 Pour les réactions suivantes, ajoutez les doublets d’électrons libres manquants et illustrez, avec des èches
courbes, les déplacements d’électrons qui permettent la transformation des réactifs en produits ; déterminez le
substrat de la réaction ainsi que le nucléophile et l’électrophile ; indiquez à quelle grande catégorie de réactions
chimiques appartient cette réaction.
a)
b)
c)
4.26 Pour les intermédiaires réactionnels suivants :
a) déterminez le type de rupture à l’origine de l’intermédiaire ;
b) donnez une représentation tridimensionnelle.
4.27 Déterminez à quelle grande catégorie de réactions chimiques correspond la réaction suivante.
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
218 Chapitre 4 Réactivité chimique
de représenter l’équation d’une réaction chimique à
l’aide des formules des réactifs et des produits, et avec
une èche de réaction ou une èche d’équilibre ;
de dé?nir un mécanisme réactionnel en illustrant le
mouvement des électrons par des èches courbes à
une pointe ou des èches courbes à demi-pointe ;
de concevoir et d’annoter un diagramme énergétique
correspondant au mécanisme d’une réaction chimique donnée ;
de reconnaître la catégorie (addition, élimination,
substitution et réarrangement) d’une réaction chimique organique ;
de distinguer les différents types de réactifs : nucléophiles, électrophiles et autres (molécules non polaires,
oxydants, réducteurs et métaux) ;
d’expliquer la force relative des nucléophiles ;
de distinguer et de représenter les types d’intermédiaires
réactionnels (carbocations, carbanions et radicaux) ;
de reconnaître et de représenter les deux ruptures
possibles de liaisons covalentes (homolytique et hétérolytique) menant à la formation des intermédiaires
réactionnels ;
de dé?nir les effets électroniques (effet inductif at -
tractif ou répulsif, et effet mésomère ou résonance)
permettant d’expliquer, entre autres, la réactivité ;
de cibler et d’expliquer les répercussions de l’effet
inductif attractif ou répulsif sur l’acidité et la basicité
des composés organiques, ainsi que sur la stabilité
relative des intermédiaires réactionnels ;
de repérer un système conjugué dans la structure d’un
composé organique ;
d’illustrer les formes limites de résonance ainsi que
l’hybride de résonance de tout composé organique
renfermant des électrons π, des doublets d’électrons
libres ou des charges impliqués dans un système
conjugué.
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
Réactivité, introduction aux mécanismes, types de réactions et diagrammes énergétiques
4.25 Pour les réactions suivantes, ajoutez les doublets d’électrons libres manquants et illustrez, avec des èches
courbes, les déplacements d’électrons qui permettent la transformation des réactifs en produits ; déterminez le
substrat de la réaction ainsi que le nucléophile et l’électrophile ; indiquez à quelle grande catégorie de réactions
chimiques appartient cette réaction.
a)
b)
c)
4.26 Pour les intermédiaires réactionnels suivants :
a) déterminez le type de rupture à l’origine de l’intermédiaire ;
b) donnez une représentation tridimensionnelle.
4.27 Déterminez à quelle grande catégorie de réactions chimiques correspond la réaction suivante.
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
218 Chapitre 4 Réactivité chimique