Répercussions concrètes de l’effet inductif (section 4.7.2)
Acidité des composés
• L’effet inductif attractif augmente le caractère acide.
• L’effet inductif répulsif diminue le caractère acide.
Basicité des composés
• L’effet inductif attractif diminue le caractère basique.
• L’effet inductif répulsif augmente le caractère basique.
Stabilité des intermédiaires réactionnels
• Les carbocations et les radicaux sont stabilisés par effet inductif répulsif et déstabilisés
par effet inductif attractif.
• Les carbanions sont stabilisés par effet inductif attractif et déstabilisés par effet inductif répulsif.
Facteurs inuant sur l’effet inductif (section 4.7.3)
Les facteurs inuençant l’effet inductif sont :
• l’électronégativité de l’atome générant l’effet inductif (section 4.7.3.1) ;
• la distance de l’élément créant un effet inductif par rapport au site analysé (section 4.7.3.2) ;
• le nombre d’atomes ou de groupements d’atomes générant l’effet inductif (section 4.7.3.3).
Effet mésomère (ou résonance) (section 4.7.4)
Pour que le phénomène de stabilisation par résonance soit observé au sein d’un composé, deux conditions particulières doivent être respectées :
1. Présence d’électrons π, de doublets d’électrons libres (sur un atome neutre ou un
ion négatif) ou d’une charge positive ;
2. Présence d'un système conjugué (alternance de liaisons simples et des éléments énumérés au point précédent).
Chaque structure obtenue à la suite de la délocalisation des électrons (èches
courbes) correspond à une forme limite de résonance. Les formes limites de résonance
sont hypothétiques et ne représentent pas parfaitement le composé (par convention,
elles sont mises entre crochets). La structure électronique réelle de la molécule est plutôt représentée par l’hybride de résonance qui correspond à la moyenne des formes
limites de résonance.
Pro?ls de résonance – Délocalisation des électrons (section 4.7.4.1)
Pro?l 1
Pro?l 2
Pro?l 3A
Pro?l 3B
Résumé
217
Acidité des composés
• L’effet inductif attractif augmente le caractère acide.
• L’effet inductif répulsif diminue le caractère acide.
Basicité des composés
• L’effet inductif attractif diminue le caractère basique.
• L’effet inductif répulsif augmente le caractère basique.
Stabilité des intermédiaires réactionnels
• Les carbocations et les radicaux sont stabilisés par effet inductif répulsif et déstabilisés
par effet inductif attractif.
• Les carbanions sont stabilisés par effet inductif attractif et déstabilisés par effet inductif répulsif.
Facteurs inuant sur l’effet inductif (section 4.7.3)
Les facteurs inuençant l’effet inductif sont :
• l’électronégativité de l’atome générant l’effet inductif (section 4.7.3.1) ;
• la distance de l’élément créant un effet inductif par rapport au site analysé (section 4.7.3.2) ;
• le nombre d’atomes ou de groupements d’atomes générant l’effet inductif (section 4.7.3.3).
Effet mésomère (ou résonance) (section 4.7.4)
Pour que le phénomène de stabilisation par résonance soit observé au sein d’un composé, deux conditions particulières doivent être respectées :
1. Présence d’électrons π, de doublets d’électrons libres (sur un atome neutre ou un
ion négatif) ou d’une charge positive ;
2. Présence d'un système conjugué (alternance de liaisons simples et des éléments énumérés au point précédent).
Chaque structure obtenue à la suite de la délocalisation des électrons (èches
courbes) correspond à une forme limite de résonance. Les formes limites de résonance
sont hypothétiques et ne représentent pas parfaitement le composé (par convention,
elles sont mises entre crochets). La structure électronique réelle de la molécule est plutôt représentée par l’hybride de résonance qui correspond à la moyenne des formes
limites de résonance.
Pro?ls de résonance – Délocalisation des électrons (section 4.7.4.1)
Pro?l 1
Pro?l 2
Pro?l 3A
Pro?l 3B
Résumé
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