Intermédiaires réactionnels (section 4.4)
Pour une représentation tridimensionnelle des intermédiaires réactionnels, voir le tableau 4.3 (p. 185).
Catégories de réactifs (section 4.5)
Électrophiles
• Espèces chimiques pauvres en électrons
• Possèdent une charge positive complète ou partielle
• Cherchent à attirer et à recevoir des doublets d’électrons au cours d’une réaction chimique
Nucléophiles
a
• Espèces chimiques riches en électrons
• Possèdent une charge négative ou sont électriquement neutres en possédant des doublets d’électrons libres
ou des électrons π
Autres réactifs
• Molécules non polaires
• Oxydants
• Réducteurs
• Métaux
a. La force du nucléophile dépend de plusieurs facteurs dont les plus importants sont :
1. l’électronégativité de l’atome du nucléophile portant le doublet d’électrons libre (section 4.5.2.1) ;
2. la concentration de la charge négative du nucléophile (section 4.5.2.2) ;
3. la taille du nucléophile (section 4.5.2.3) ;
4. les effets électroniques inductif et mésomère au sein du nucléophile (sections 4.5.2.4 et 4.7) ;
5. la polarisabilité du nucléophile (ressources numériques) ;
6. l’énergie de solvatation du nucléophile (ressources numériques) ;
7. la force de la liaison formée à la suite de la réaction (ressources numériques).
Premiers pas mécanistiques (section 4.6)
1. Repérer l’électrophile (plus précisément, l’atome le plus pauvre en électrons de
l’électrophile).
2. Repérer le nucléophile (plus précisément, l’atome le plus riche en électrons du
nucléophile).
3. Tracer une èche courbe de l’atome le plus riche en électrons (nucléophile) vers
l’atome le plus pauvre en électrons (électrophile).
4. Véri?er que tous les atomes dans le produit ?nal respectent la règle de l’octet. Si
ce n’est pas le cas, le mécanisme est erroné ou incomplet. D’autres èches courbes
devront être représentées. Ce point sera discuté en détail dans les chapitres à venir.
Effet inductif (section 4.7.1)
Effet électronique occasionné par une déformation du nuage électronique d’une
liaison et qui est transmis à travers les autres liaisons covalentes adjacentes au sein d’un
composé chimique.
216 Chapitre 4 Réactivité chimique
Pour une représentation tridimensionnelle des intermédiaires réactionnels, voir le tableau 4.3 (p. 185).
Catégories de réactifs (section 4.5)
Électrophiles
• Espèces chimiques pauvres en électrons
• Possèdent une charge positive complète ou partielle
• Cherchent à attirer et à recevoir des doublets d’électrons au cours d’une réaction chimique
Nucléophiles
a
• Espèces chimiques riches en électrons
• Possèdent une charge négative ou sont électriquement neutres en possédant des doublets d’électrons libres
ou des électrons π
Autres réactifs
• Molécules non polaires
• Oxydants
• Réducteurs
• Métaux
a. La force du nucléophile dépend de plusieurs facteurs dont les plus importants sont :
1. l’électronégativité de l’atome du nucléophile portant le doublet d’électrons libre (section 4.5.2.1) ;
2. la concentration de la charge négative du nucléophile (section 4.5.2.2) ;
3. la taille du nucléophile (section 4.5.2.3) ;
4. les effets électroniques inductif et mésomère au sein du nucléophile (sections 4.5.2.4 et 4.7) ;
5. la polarisabilité du nucléophile (ressources numériques) ;
6. l’énergie de solvatation du nucléophile (ressources numériques) ;
7. la force de la liaison formée à la suite de la réaction (ressources numériques).
Premiers pas mécanistiques (section 4.6)
1. Repérer l’électrophile (plus précisément, l’atome le plus pauvre en électrons de
l’électrophile).
2. Repérer le nucléophile (plus précisément, l’atome le plus riche en électrons du
nucléophile).
3. Tracer une èche courbe de l’atome le plus riche en électrons (nucléophile) vers
l’atome le plus pauvre en électrons (électrophile).
4. Véri?er que tous les atomes dans le produit ?nal respectent la règle de l’octet. Si
ce n’est pas le cas, le mécanisme est erroné ou incomplet. D’autres èches courbes
devront être représentées. Ce point sera discuté en détail dans les chapitres à venir.
Effet inductif (section 4.7.1)
Effet électronique occasionné par une déformation du nuage électronique d’une
liaison et qui est transmis à travers les autres liaisons covalentes adjacentes au sein d’un
composé chimique.
216 Chapitre 4 Réactivité chimique