Figure 4.37
Formes limites de résonance et
hybride de résonance de l’aniline, un
composé aromatique renfermant
un pro?l 1
Exercice 4.19 Sur l’aniline présentée dans la ?gure 4.37, déterminez les sites
susceptibles d’interagir avec un électrophile.
Exercice 4.20 Déterminez les formes limites de résonance ainsi que l’hybride de
résonance des structures organiques suivantes.
a)
b)
Pro?l 2 : charge positive, liaison simple, liaison multiple
Les intermédiaires réactionnels de type carbocation sont toujours très réactifs, puisque
leur octet est incomplet. Cependant, ils peuvent être stabilisés par effet inductif répulsif (voir la section 4.7.2.3, p. 198) ainsi que par la résonance. En effet, il est possible de
délocaliser la charge attribuée initialement à un atome particulier sur un plus grand
nombre d’atomes et ainsi diminuer considérablement sa réactivité en le stabilisant.
Lorsque le pro?l 2 est présent dans la structure du composé, une seule èche courbe
doit être tracée. Elle débute à l’endroit le plus riche en électrons, soit la liaison double,
et se termine sur la liaison simple voisine de la charge positive. En fait, cette charge
positive attire les électrons et, par la création d’une liaison π, l’atome initialement
chargé respecte la règle de l’octet. La forme limite de résonance ainsi obtenue offre une
deuxième structure qui porte, elle aussi, une charge positive, comme cela est illustré
dans la ?gure 4.38.
Dans le cas des composés aromatiques, les formes limites
de résonance se terminent
lorsqu’un tour complet a
été réalisé. En examinant la
première et la dernière forme
limite de résonance, les structures sont identiques, mis à
part le positionnement des
liaisons π.
REMARQUE
210 Chapitre 4 Réactivité chimique
Formes limites de résonance et
hybride de résonance de l’aniline, un
composé aromatique renfermant
un pro?l 1
Exercice 4.19 Sur l’aniline présentée dans la ?gure 4.37, déterminez les sites
susceptibles d’interagir avec un électrophile.
Exercice 4.20 Déterminez les formes limites de résonance ainsi que l’hybride de
résonance des structures organiques suivantes.
a)
b)
Pro?l 2 : charge positive, liaison simple, liaison multiple
Les intermédiaires réactionnels de type carbocation sont toujours très réactifs, puisque
leur octet est incomplet. Cependant, ils peuvent être stabilisés par effet inductif répulsif (voir la section 4.7.2.3, p. 198) ainsi que par la résonance. En effet, il est possible de
délocaliser la charge attribuée initialement à un atome particulier sur un plus grand
nombre d’atomes et ainsi diminuer considérablement sa réactivité en le stabilisant.
Lorsque le pro?l 2 est présent dans la structure du composé, une seule èche courbe
doit être tracée. Elle débute à l’endroit le plus riche en électrons, soit la liaison double,
et se termine sur la liaison simple voisine de la charge positive. En fait, cette charge
positive attire les électrons et, par la création d’une liaison π, l’atome initialement
chargé respecte la règle de l’octet. La forme limite de résonance ainsi obtenue offre une
deuxième structure qui porte, elle aussi, une charge positive, comme cela est illustré
dans la ?gure 4.38.
Dans le cas des composés aromatiques, les formes limites
de résonance se terminent
lorsqu’un tour complet a
été réalisé. En examinant la
première et la dernière forme
limite de résonance, les structures sont identiques, mis à
part le positionnement des
liaisons π.
REMARQUE
210 Chapitre 4 Réactivité chimique