La ?gure 4.33 illustre la structure de Lewis de l’ion carbonate (CO 3
2−
). Une fois les
doublets d’électrons libres mis en évidence, il devient aisé de trouver le système conjugué représentant un pro?l 1 de résonance.
Figure 4.33
Structure de Lewis de l’ion
carbonate
La structure de Lewis de l’ion carbonate renferme deux liaisons COO et une liaison
CPO. Selon les calculs des charges formelles, celles de l’atome de carbone et de l’atome
d’oxygène, qui forme une liaison double avec le carbone, sont égales à zéro, tandis
que chacun des atomes d’oxygène formant une liaison simple possède une charge formelle de −1. Lorsque la structure de Lewis de l’ion carbonate est dessinée, l’un des trois
atomes d’oxygène est choisi arbitrairement pour créer la liaison double avec l’atome de
carbone central. Ainsi, trois structures de Lewis équivalentes peuvent être représentées.
Elles sont obtenues par la délocalisation des électrons selon les èches courbes (deux
èches courbes pour un pro?l de résonance 1) illustrées dans la ?gure 4.34. Ce sont les
trois formes limites de résonance de l’ion carbonate. Chacune d’elle possède le même
squelette d’atomes. Seuls les électrons π et les doublets d’électrons libres, qui sont
mobiles, peuvent être délocalisés.
Figure 4.34
Formes limites de résonance de l’ion
carbonate
En tenant compte de toutes les formes limites de résonance, il est possible de tracer l’hybride de résonance, qui est la structure réelle du composé et une moyenne des
formes limites de résonance (voir la ?gure 4.35). Il faut bien saisir que l’ion carbonate n’existe pas en tant que trois formes limites qui se transforment d’une structure
à l’autre constamment, mais plutôt en tant qu’un mélange, un hybride de ces formes.
L’hybride de résonance est dessiné en représentant d’abord le squelette des atomes qui
n’a subi aucune transformation et les doublets d’électrons libres qui ne se sont pas
délocalisés. Chaque liaison σ prend la forme d’un trait plein, et chaque liaison π délocalisée, d’un trait en pointillé. Si un atome porte une charge entière (+ ou −) dans une
forme limite de résonance et s’il est électriquement neutre dans une autre, cet atome sera
partiellement chargé (δ
+ ou δ
− ) dans l’hybride de résonance. Par contre, si l’atome
porte une charge dans toutes les formes limites de résonance, il possèdera également
une charge entière dans l’hybride de résonance.
Figure 4.35
Hybride de résonance de l’ion
carbonate
208 Chapitre 4 Réactivité chimique
2−
). Une fois les
doublets d’électrons libres mis en évidence, il devient aisé de trouver le système conjugué représentant un pro?l 1 de résonance.
Figure 4.33
Structure de Lewis de l’ion
carbonate
La structure de Lewis de l’ion carbonate renferme deux liaisons COO et une liaison
CPO. Selon les calculs des charges formelles, celles de l’atome de carbone et de l’atome
d’oxygène, qui forme une liaison double avec le carbone, sont égales à zéro, tandis
que chacun des atomes d’oxygène formant une liaison simple possède une charge formelle de −1. Lorsque la structure de Lewis de l’ion carbonate est dessinée, l’un des trois
atomes d’oxygène est choisi arbitrairement pour créer la liaison double avec l’atome de
carbone central. Ainsi, trois structures de Lewis équivalentes peuvent être représentées.
Elles sont obtenues par la délocalisation des électrons selon les èches courbes (deux
èches courbes pour un pro?l de résonance 1) illustrées dans la ?gure 4.34. Ce sont les
trois formes limites de résonance de l’ion carbonate. Chacune d’elle possède le même
squelette d’atomes. Seuls les électrons π et les doublets d’électrons libres, qui sont
mobiles, peuvent être délocalisés.
Figure 4.34
Formes limites de résonance de l’ion
carbonate
En tenant compte de toutes les formes limites de résonance, il est possible de tracer l’hybride de résonance, qui est la structure réelle du composé et une moyenne des
formes limites de résonance (voir la ?gure 4.35). Il faut bien saisir que l’ion carbonate n’existe pas en tant que trois formes limites qui se transforment d’une structure
à l’autre constamment, mais plutôt en tant qu’un mélange, un hybride de ces formes.
L’hybride de résonance est dessiné en représentant d’abord le squelette des atomes qui
n’a subi aucune transformation et les doublets d’électrons libres qui ne se sont pas
délocalisés. Chaque liaison σ prend la forme d’un trait plein, et chaque liaison π délocalisée, d’un trait en pointillé. Si un atome porte une charge entière (+ ou −) dans une
forme limite de résonance et s’il est électriquement neutre dans une autre, cet atome sera
partiellement chargé (δ
+ ou δ
− ) dans l’hybride de résonance. Par contre, si l’atome
porte une charge dans toutes les formes limites de résonance, il possèdera également
une charge entière dans l’hybride de résonance.
Figure 4.35
Hybride de résonance de l’ion
carbonate
208 Chapitre 4 Réactivité chimique