Figure 4.28
Diagramme énergétique comparant
la chaleur libérée au cours de
l’hydrogénation catalytique
de structures analogues
Figure 4.29
Formes limites de résonance et
hybride de résonance du benzène
Il ne faut pas confondre la èche de résonance (
) avec la èche d’équilibre (
)
d’une réaction chimique. La résonance est un effet électronique permettant d’illustrer la délocalisation des électrons π, des doublets d’électrons libres ou des charges à l’intérieur d’un système
conjugué. Les atomes de la structure du composé n’ont été déplacés à aucun moment. Par opposition, une réaction chimique entraîne le bris et la formation de liaisons chimiques.
Les résultats expérimentaux actuels con?rment ce modèle. La longueur des six
liaisons COC du benzène est de 139 pm, soit une valeur intermédiaire entre celle de
la liaison double, 134 pm, et celle de la liaison simple, 154 pm. Tous les atomes de carbone du benzène sont hybridés sp
2 (chacun étant entouré de trois paquets d’électrons
de valence) et ils ont une géométrie triangulaire plane. La molécule de benzène a donc
une structure plane. Chaque carbone de la molécule possède une orbitale atomique p
perpendiculaire au plan des orbitales hybrides sp
2 . Les orbitales p se recouvrent latéralement, créant un nuage d’électrons π de part et d’autre du plan formé par les liaisons
σ du squelette carboné (voir la ?gure 4.30). Bien que la représentation la plus juste du
benzène soit l’hybride de résonance, les chimistes illustrent généralement le benzène et
ses dérivés en employant la structure de Kekulé.
REMARQUE
204 Chapitre 4 Réactivité chimique
Diagramme énergétique comparant
la chaleur libérée au cours de
l’hydrogénation catalytique
de structures analogues
Figure 4.29
Formes limites de résonance et
hybride de résonance du benzène
Il ne faut pas confondre la èche de résonance (
) avec la èche d’équilibre (
)
d’une réaction chimique. La résonance est un effet électronique permettant d’illustrer la délocalisation des électrons π, des doublets d’électrons libres ou des charges à l’intérieur d’un système
conjugué. Les atomes de la structure du composé n’ont été déplacés à aucun moment. Par opposition, une réaction chimique entraîne le bris et la formation de liaisons chimiques.
Les résultats expérimentaux actuels con?rment ce modèle. La longueur des six
liaisons COC du benzène est de 139 pm, soit une valeur intermédiaire entre celle de
la liaison double, 134 pm, et celle de la liaison simple, 154 pm. Tous les atomes de carbone du benzène sont hybridés sp
2 (chacun étant entouré de trois paquets d’électrons
de valence) et ils ont une géométrie triangulaire plane. La molécule de benzène a donc
une structure plane. Chaque carbone de la molécule possède une orbitale atomique p
perpendiculaire au plan des orbitales hybrides sp
2 . Les orbitales p se recouvrent latéralement, créant un nuage d’électrons π de part et d’autre du plan formé par les liaisons
σ du squelette carboné (voir la ?gure 4.30). Bien que la représentation la plus juste du
benzène soit l’hybride de résonance, les chimistes illustrent généralement le benzène et
ses dérivés en employant la structure de Kekulé.
REMARQUE
204 Chapitre 4 Réactivité chimique