Figure 4.30
Représentation de la délocalisation
des électrons π dans la structure
du benzène
L’effet mésomère, tout comme l’effet inductif, peut procurer une très grande stabilisation à la structure. Cependant, la résonance est généralement un phénomène beaucoup plus stabilisant que l’effet inductif.
Bien évidemment, le benzène n’est pas la seule molécule pourvue d’une stabilisation
par résonance. En effet, il existe un très grand nombre de structures qui jouissent de ce
type de stabilisation.
4.7.4.1 Caractéristiques des composés stabilisés
par l’effet mésomère
Pour que le phénomène de stabilisation par résonance soit observé, le composé doit respecter deux conditions particulières. Premièrement, il doit renfermer quelques éléments spéci?ques, soit des électrons π, des doublets d’électrons libres (sur un atome ou un ion négatif)
ou une charge positive. Ces types d’électrons peuvent être délocalisés et engendrer un effet
mésomère, car ils sont mobiles. Deuxièmement, cette délocalisation est possible dans la
mesure où il y a une certaine organisation de ces éléments au sein du composé. Si ces éléments sont situés de manière à avoir une alternance avec des liaisons simples, c’est-à-dire
s’il y a présence d’un système conjugué, l’effet de résonance aura lieu (voir le tableau 4.8).
Par opposition, si un composé possède des liaisons multiples (liaisons doubles ou
triples) espacées de plus d’une liaison simple, elles sont alors dites isolées, et aucune
résonance ne peut être observée. De plus, si un composé possède des liaisons doubles
unies par le même carbone, elles sont dites cumulées et elles ne peuvent faire de résonance (voir le tableau 4.8).
Tableau 4.8
Différentes dispositions de liaisons π
Liaisons π
conjuguées
(système
conjugué)
Liaisons π
isolées
Liaisons π
cumulées
Dans le cas du système conjugué à l’intérieur d’une molécule, l’alternance avec les
liaisons σ peut avoir lieu avec des liaisons π, mais également avec des doublets d’électrons
libres et des charges positives, ce qui donne naissance à trois pro?ls distincts de résonance (voir le tableau 4.9, page suivante). Chacun de ces pro?ls sera traité séparément
dans les sections à venir.
Bien que le composé en entier jouisse d’une stabilisation causée par le phénomène de résonance, ce n’est pas nécessairement la totalité des atomes du composé qui
sont impliqués dans le système conjugué à l’intérieur duquel la résonance peut avoir
lieu. Dans les faits, le système conjugué commence et se termine toujours par un des
4.7 Effets électroniques
205
Représentation de la délocalisation
des électrons π dans la structure
du benzène
L’effet mésomère, tout comme l’effet inductif, peut procurer une très grande stabilisation à la structure. Cependant, la résonance est généralement un phénomène beaucoup plus stabilisant que l’effet inductif.
Bien évidemment, le benzène n’est pas la seule molécule pourvue d’une stabilisation
par résonance. En effet, il existe un très grand nombre de structures qui jouissent de ce
type de stabilisation.
4.7.4.1 Caractéristiques des composés stabilisés
par l’effet mésomère
Pour que le phénomène de stabilisation par résonance soit observé, le composé doit respecter deux conditions particulières. Premièrement, il doit renfermer quelques éléments spéci?ques, soit des électrons π, des doublets d’électrons libres (sur un atome ou un ion négatif)
ou une charge positive. Ces types d’électrons peuvent être délocalisés et engendrer un effet
mésomère, car ils sont mobiles. Deuxièmement, cette délocalisation est possible dans la
mesure où il y a une certaine organisation de ces éléments au sein du composé. Si ces éléments sont situés de manière à avoir une alternance avec des liaisons simples, c’est-à-dire
s’il y a présence d’un système conjugué, l’effet de résonance aura lieu (voir le tableau 4.8).
Par opposition, si un composé possède des liaisons multiples (liaisons doubles ou
triples) espacées de plus d’une liaison simple, elles sont alors dites isolées, et aucune
résonance ne peut être observée. De plus, si un composé possède des liaisons doubles
unies par le même carbone, elles sont dites cumulées et elles ne peuvent faire de résonance (voir le tableau 4.8).
Tableau 4.8
Différentes dispositions de liaisons π
Liaisons π
conjuguées
(système
conjugué)
Liaisons π
isolées
Liaisons π
cumulées
Dans le cas du système conjugué à l’intérieur d’une molécule, l’alternance avec les
liaisons σ peut avoir lieu avec des liaisons π, mais également avec des doublets d’électrons
libres et des charges positives, ce qui donne naissance à trois pro?ls distincts de résonance (voir le tableau 4.9, page suivante). Chacun de ces pro?ls sera traité séparément
dans les sections à venir.
Bien que le composé en entier jouisse d’une stabilisation causée par le phénomène de résonance, ce n’est pas nécessairement la totalité des atomes du composé qui
sont impliqués dans le système conjugué à l’intérieur duquel la résonance peut avoir
lieu. Dans les faits, le système conjugué commence et se termine toujours par un des
4.7 Effets électroniques
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