Molécules possédant deux ou plusieurs carbones stéréogéniques
3.62 Soit le cholestérol représenté ci-dessous.
a) Combien de carbones stéréogéniques cette molécule renferme-t-elle ? Indiquez-les à l’aide d’un astérisque (C*).
b) Combien de stéréoisomères sont possibles pour la molécule de cholestérol ?
3.63 Soit le 2-bromo-3-chlorobutane.
a) Combien de stéréoisomères sont possibles ?
b) Représentez la structure tridimensionnelle en formule en perspective et avec la projection de Newman pour
chacun des stéréoisomères et indiquez les relations stéréochimiques entre eux.
c) Représentez chacun des stéréoisomères trouvés en b) avec la projection de Fischer.
3.64 Soit le 2,3-dichlorobutane.
a) Représentez la structure tridimensionnelle en formule en perspective et avec la projection de Newman pour
chacun des stéréoisomères et indiquez les relations stéréochimiques entre eux.
b) Représentez chacun des stéréoisomères trouvés en a) avec la projection de Fischer.
c) Lesquels des stéréoisomères sont chiraux ?
3.65 Combien y a-t-il de représentations différentes en trois dimensions pour la formule moléculaire C 6 H 13 Cl ?
(Conseil : représentez tous les isomères de constitution pour cette formule et évaluez les possibilités de chiralité
dans chacun des cas.)
3.66 a) Représentez la structure tridimensionnelle en formule en perspective pour chacun des stéréoisomères du
pentane-2,3,4-triol et indiquez les relations stéréochimiques entre eux.
b) Est-ce qu’une solution contenant un mélange équimolaire des stéréoisomères du pentane-2,3,4-triol aura
une activité optique ? Expliquez votre réponse.
Isomères géométriques
3.67 Les acides maléique et fumarique sont deux isomères géométriques reconnus pour leurs propriétés physiques et
chimiques différentes, d’où leurs noms historiquement différents.
170 Chapitre 3 Isomérie
3.62 Soit le cholestérol représenté ci-dessous.
a) Combien de carbones stéréogéniques cette molécule renferme-t-elle ? Indiquez-les à l’aide d’un astérisque (C*).
b) Combien de stéréoisomères sont possibles pour la molécule de cholestérol ?
3.63 Soit le 2-bromo-3-chlorobutane.
a) Combien de stéréoisomères sont possibles ?
b) Représentez la structure tridimensionnelle en formule en perspective et avec la projection de Newman pour
chacun des stéréoisomères et indiquez les relations stéréochimiques entre eux.
c) Représentez chacun des stéréoisomères trouvés en b) avec la projection de Fischer.
3.64 Soit le 2,3-dichlorobutane.
a) Représentez la structure tridimensionnelle en formule en perspective et avec la projection de Newman pour
chacun des stéréoisomères et indiquez les relations stéréochimiques entre eux.
b) Représentez chacun des stéréoisomères trouvés en a) avec la projection de Fischer.
c) Lesquels des stéréoisomères sont chiraux ?
3.65 Combien y a-t-il de représentations différentes en trois dimensions pour la formule moléculaire C 6 H 13 Cl ?
(Conseil : représentez tous les isomères de constitution pour cette formule et évaluez les possibilités de chiralité
dans chacun des cas.)
3.66 a) Représentez la structure tridimensionnelle en formule en perspective pour chacun des stéréoisomères du
pentane-2,3,4-triol et indiquez les relations stéréochimiques entre eux.
b) Est-ce qu’une solution contenant un mélange équimolaire des stéréoisomères du pentane-2,3,4-triol aura
une activité optique ? Expliquez votre réponse.
Isomères géométriques
3.67 Les acides maléique et fumarique sont deux isomères géométriques reconnus pour leurs propriétés physiques et
chimiques différentes, d’où leurs noms historiquement différents.
170 Chapitre 3 Isomérie