Projections de Fischer
3.60 Convertissez les structures tridimensionnelles suivantes en projection de Fischer.
a)
b)
c)
d)
e)
3.61 L’acide ascorbique, également connu sous le nom de « vitamine C », est reconnu pour ses bienfaits sur la santé en
raison de sa propriété antioxydante (réductrice). Il réagit avec l’oxygène (O 2 ) de l’air, empêchant ainsi ce dernier
d’oxyder d’autres molécules organiques. Il est également utilisé dans l’industrie agroalimentaire pour prévenir
l’oxydation des aliments.
L’acide ascorbique est une molécule comportant entre autres une fonction lactone (ester cyclique) et une
fonction ènediol.
En présence d’oxygène, l’acide ascorbique s’oxyde de manière réversible en acide déhydroascorbique, encore
actif en tant que vitamine. Cette activité devient nulle lorsque l’acide déhydroascorbique se fait hydrolyser,
provoquant ainsi la rupture de la lactone et l’ouverture du cycle. L’acide dicétogulonique est obtenu.
a) Indiquez, à l’aide d’un astérisque, les carbones stéréogéniques de l’acide dicétogulonique et déterminez leur
con?guration absolue (R ou S).
b) Convertissez la projection de Fischer de l’acide dicétogulonique en structure tridimensionnelle avec la
formule en perspective.
Exercices supplémentaires
169
3.60 Convertissez les structures tridimensionnelles suivantes en projection de Fischer.
a)
b)
c)
d)
e)
3.61 L’acide ascorbique, également connu sous le nom de « vitamine C », est reconnu pour ses bienfaits sur la santé en
raison de sa propriété antioxydante (réductrice). Il réagit avec l’oxygène (O 2 ) de l’air, empêchant ainsi ce dernier
d’oxyder d’autres molécules organiques. Il est également utilisé dans l’industrie agroalimentaire pour prévenir
l’oxydation des aliments.
L’acide ascorbique est une molécule comportant entre autres une fonction lactone (ester cyclique) et une
fonction ènediol.
En présence d’oxygène, l’acide ascorbique s’oxyde de manière réversible en acide déhydroascorbique, encore
actif en tant que vitamine. Cette activité devient nulle lorsque l’acide déhydroascorbique se fait hydrolyser,
provoquant ainsi la rupture de la lactone et l’ouverture du cycle. L’acide dicétogulonique est obtenu.
a) Indiquez, à l’aide d’un astérisque, les carbones stéréogéniques de l’acide dicétogulonique et déterminez leur
con?guration absolue (R ou S).
b) Convertissez la projection de Fischer de l’acide dicétogulonique en structure tridimensionnelle avec la
formule en perspective.
Exercices supplémentaires
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