3.57 Dessinez la formule simpliée des molécules suivantes. (Conseil : utilisez le zigzag dans vos représentations des
chaînes principales acycliques.)
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Propriétés physiques des énantiomères, mélange racémique et excès énantiomérique
3.58 L’une des sources importantes de production de sucre provient de la canne à sucre qui contient dans ses tiges
une solution aqueuse de saccharose (sucre de table).
saccharose
a) Déterminez les carbones stéréogéniques dans le saccharose.
b) Pour mesurer la concentration du sucre contenu en solution, il est possible, entre autres, de se servir du pouvoir rotatoire spécique des sucres. Si une solution aqueuse de saccharose est placée dans un polarimètre avec
un tube de 400 mm de longueur et que la rotation observée, avec la raie D du sodium, est de +53,2°, quelle
est la concentration (en g/mL) en saccharose dans cette solution, sachant que le pouvoir rotatoire spécique
du saccharose est de +66,5° à 20 °C ?
3.59 Le camphre est un composé organique bicyclique extrait à partir du bois du camphrier, un arbre de la famille
des Lauracées. En médecine, le camphre est utilisé essentiellement par voie externe pour ses propriétés antiseptiques et anesthésiques.
camphre
a) Déterminez les carbones stéréogéniques dans le camphre.
b) Un échantillon de camphre est trouvé et il possède un [a]
20 °C
D
de +18,13°. Sachant que le (+)-camphre
possède un [a]
20 °C
D
de + 44,26°, calculez l’excès énantiomérique de l’échantillon trouvé et la composition du
mélange d’énantiomères.
168 Chapitre 3 Isomérie