3.45 a) Pour chacune des représentations suivantes de la molécule de 1,2-dibromoéthane, déterminez le type de
conformation.
b) Sur le graphique ci-dessous, indiquez, avec la bonne lettre (A, B et C), l’énergie relative de chaque
conformation.
c) En plus des conformations présentées (A, B et C), dessinez les conformations manquantes et indiquez-les sur
le graphique avec une lettre (D, E, etc.).
3.46 Dessinez les projections de Newman des conformations décalées et éclipsées du 1-chloropropane en prenant
pour axe de liaison le lien entre C1 et C2 de la chaîne principale. Dessinez ensuite le diagramme énergétique de
cette molécule.
3.47 L’éthane-1,2-diol, appelé aussi « éthylèneglycol » (HOOCH 2 OCH 2 OOH), est
ajouté aux radiateurs d’automobiles sous la forme d’une solution aqueuse communément appelée « antigel ». Son rôle principal est d’être un liquide de refroidissement et de protéger le moteur et ses composantes contre le gel lorsque les températures sont inférieures à 0 °C.
a) Représentez les formules en perspective et les projections de Newman pour les
conformations décalées gauches et anti de l’éthane-1,2-diol.
b) Les conformations décalées gauches de l’éthane-1,2-diol, contrairement à ce
qui a été démontré jusqu’à maintenant, sont plus stables que la conformation décalée
anti. Expliquez cette particularité favorisant les conformations décalées gauches.
3.48 Dessinez la conformation la plus stable du :
a) 1,1-dibromocyclohexane
b) cis-1-isobutyl-4-méthylcyclohexane
c) cis-1,2-diméthylcyclohexane
d) trans-1,4-di-tert-butylcyclohexane
3.49 Pour les molécules suivantes, représentez l’équilibre conformationnel et indiquez de quel côté l’équi libre est
déplacé en utilisant des ?èches d’équilibre de longueurs inégales. Expliquez votre choix.
a) trans-1-tert-butyl-3-éthylcyclohexane
b) trans-1-sec-butyl-2-méthylcyclohexane
3.50 Dans le cis-cyclohexane-1,3-diol, la conformation avec les deux fonctions alcools en position axiale est
prédominante, puisqu’elle montre une stabilité inhabituelle pour des conformations chaises. Expliquez.
cis-cyclohexane-1,3-diol
Exercices supplémentaires
165
conformation.
b) Sur le graphique ci-dessous, indiquez, avec la bonne lettre (A, B et C), l’énergie relative de chaque
conformation.
c) En plus des conformations présentées (A, B et C), dessinez les conformations manquantes et indiquez-les sur
le graphique avec une lettre (D, E, etc.).
3.46 Dessinez les projections de Newman des conformations décalées et éclipsées du 1-chloropropane en prenant
pour axe de liaison le lien entre C1 et C2 de la chaîne principale. Dessinez ensuite le diagramme énergétique de
cette molécule.
3.47 L’éthane-1,2-diol, appelé aussi « éthylèneglycol » (HOOCH 2 OCH 2 OOH), est
ajouté aux radiateurs d’automobiles sous la forme d’une solution aqueuse communément appelée « antigel ». Son rôle principal est d’être un liquide de refroidissement et de protéger le moteur et ses composantes contre le gel lorsque les températures sont inférieures à 0 °C.
a) Représentez les formules en perspective et les projections de Newman pour les
conformations décalées gauches et anti de l’éthane-1,2-diol.
b) Les conformations décalées gauches de l’éthane-1,2-diol, contrairement à ce
qui a été démontré jusqu’à maintenant, sont plus stables que la conformation décalée
anti. Expliquez cette particularité favorisant les conformations décalées gauches.
3.48 Dessinez la conformation la plus stable du :
a) 1,1-dibromocyclohexane
b) cis-1-isobutyl-4-méthylcyclohexane
c) cis-1,2-diméthylcyclohexane
d) trans-1,4-di-tert-butylcyclohexane
3.49 Pour les molécules suivantes, représentez l’équilibre conformationnel et indiquez de quel côté l’équi libre est
déplacé en utilisant des ?èches d’équilibre de longueurs inégales. Expliquez votre choix.
a) trans-1-tert-butyl-3-éthylcyclohexane
b) trans-1-sec-butyl-2-méthylcyclohexane
3.50 Dans le cis-cyclohexane-1,3-diol, la conformation avec les deux fonctions alcools en position axiale est
prédominante, puisqu’elle montre une stabilité inhabituelle pour des conformations chaises. Expliquez.
cis-cyclohexane-1,3-diol
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