Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
de déterminer le nombre d’insaturations ou de cycles
présents dans un composé organique à partir de sa
structure ou de sa formule moléculaire ;
de déterminer tous les isomères de constitution (ou de
structure) d’une formule moléculaire donnée et de distinguer parmi eux les isomères de position et de fonction ;
de représenter les hydrocarbures saturés en trois
dimensions en utilisant les formules en perspective et
en perspective cavalière, ainsi que les projections de
Newman et de Fischer ;
de représenter et de différencier les conformations
décalées et éclipsées des hydrocarbures saturés ;
de représenter les structures tridimensionnelles des
cycloalcanes, particulièrement les conformations
chaises des cyclohexanes ;
de distinguer les molécules achirales (symétriques)
des molécules chirales (asymétriques) ;
de repérer les carbones stéréogéniques (C*) des composés organiques et de déterminer leur conguration
absolue selon la notation R-S ;
de déterminer tous les stéréoisomères d’une formule
moléculaire donnée ;
d’établir les relations (molécules identiques, énantiomères et diastéréoisomères) entre les composés
organiques munis d’un ou de plusieurs carbones
stéréogéniques, et de repérer les composés méso ;
de reconnaître les descripteurs stéréochimiques cis,
trans, Z et E des isomères géométriques des alcènes et
des cycloalcanes substitués.
Isomères de constitution (ou de structure)
3.39 Dessinez la formule simpliée des cinq isomères du C 6 H 14 .
3.40 Pour chacune des paires suivantes, quelle relation existe-t-il entre les différentes molécules ? (Choix possibles :
isomères de position, isomères de fonction, molécules identiques, aucune relation.)
a)
b)
c)
d)
3.41 Dessinez la formule semi-développée de tous les isomères ayant la formule moléculaire suivante.
a) C 3 H 6 F 2
b) C 4 H 9 Br
c) C 2 H 3 N
d) C 5 H 12 O (Trouvez-en 5.)
e) C 5 H 10 O (Trouvez-en 10.)
f) C 5 H 8 O (Trouvez-en 15.)
3.42 Dessinez la formule simpliée de tous les isomères cycliques à cinq et à six membres de la formule moléculaire
C 5 H 6 O. (Indice : il y en a 12, sans les bicycles.)
Représentation tridimensionnelle des hydrocarbures saturés et conformations
3.43 Représentez les molécules suivantes en formule en perspective dans leur conformation la plus stable. (Conseil :
utilisez le zigzag dans vos représentations des chaînes principales.)
a) C 7 H 16 (alcane linéaire non ramié)
b) CH 3 OCCl 2 OCBr 2 OCH 3
3.44 Représentez les molécules suivantes avec la projection de Newman dans leur conformation la plus stable.
a) CH 3 OCH 2 OCHO (Conseil : prenez pour axe de liaison le lien entre les deux carbones hybridés sp
3 de la
chaîne principale.)
b) (2S,3R)-2,3-dibromo-2,3-dichlorobutane (Conseil : prenez pour axe de liaison le lien entre C2 et C3 de la
chaîne principale.)
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
164 Chapitre 3 Isomérie
de déterminer le nombre d’insaturations ou de cycles
présents dans un composé organique à partir de sa
structure ou de sa formule moléculaire ;
de déterminer tous les isomères de constitution (ou de
structure) d’une formule moléculaire donnée et de distinguer parmi eux les isomères de position et de fonction ;
de représenter les hydrocarbures saturés en trois
dimensions en utilisant les formules en perspective et
en perspective cavalière, ainsi que les projections de
Newman et de Fischer ;
de représenter et de différencier les conformations
décalées et éclipsées des hydrocarbures saturés ;
de représenter les structures tridimensionnelles des
cycloalcanes, particulièrement les conformations
chaises des cyclohexanes ;
de distinguer les molécules achirales (symétriques)
des molécules chirales (asymétriques) ;
de repérer les carbones stéréogéniques (C*) des composés organiques et de déterminer leur conguration
absolue selon la notation R-S ;
de déterminer tous les stéréoisomères d’une formule
moléculaire donnée ;
d’établir les relations (molécules identiques, énantiomères et diastéréoisomères) entre les composés
organiques munis d’un ou de plusieurs carbones
stéréogéniques, et de repérer les composés méso ;
de reconnaître les descripteurs stéréochimiques cis,
trans, Z et E des isomères géométriques des alcènes et
des cycloalcanes substitués.
Isomères de constitution (ou de structure)
3.39 Dessinez la formule simpliée des cinq isomères du C 6 H 14 .
3.40 Pour chacune des paires suivantes, quelle relation existe-t-il entre les différentes molécules ? (Choix possibles :
isomères de position, isomères de fonction, molécules identiques, aucune relation.)
a)
b)
c)
d)
3.41 Dessinez la formule semi-développée de tous les isomères ayant la formule moléculaire suivante.
a) C 3 H 6 F 2
b) C 4 H 9 Br
c) C 2 H 3 N
d) C 5 H 12 O (Trouvez-en 5.)
e) C 5 H 10 O (Trouvez-en 10.)
f) C 5 H 8 O (Trouvez-en 15.)
3.42 Dessinez la formule simpliée de tous les isomères cycliques à cinq et à six membres de la formule moléculaire
C 5 H 6 O. (Indice : il y en a 12, sans les bicycles.)
Représentation tridimensionnelle des hydrocarbures saturés et conformations
3.43 Représentez les molécules suivantes en formule en perspective dans leur conformation la plus stable. (Conseil :
utilisez le zigzag dans vos représentations des chaînes principales.)
a) C 7 H 16 (alcane linéaire non ramié)
b) CH 3 OCCl 2 OCBr 2 OCH 3
3.44 Représentez les molécules suivantes avec la projection de Newman dans leur conformation la plus stable.
a) CH 3 OCH 2 OCHO (Conseil : prenez pour axe de liaison le lien entre les deux carbones hybridés sp
3 de la
chaîne principale.)
b) (2S,3R)-2,3-dibromo-2,3-dichlorobutane (Conseil : prenez pour axe de liaison le lien entre C2 et C3 de la
chaîne principale.)
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
164 Chapitre 3 Isomérie