Particularités :
• Il y a isomérie géométrique dans le cas où :
– la rotation autour des liaisons COC est bloquée (alcènes) ou restreinte (cycloalcanes) ;
– les deux carbones de la liaison double (ou deux carbones du cycle) sont porteurs de deux groupements différents
(R 1 ≠ R 2 et R 3 ≠ R 4 ).
• La priorité des groupements est déterminée selon les règles établies par Cahn, Ingold et Prelog (section 3.5.2.3), et la
notation E-Z s’établit comme suit :
– si les deux groupements prioritaires (marqués par un cercle rose) sont situés du même côté du plan = isomère Z ;
– si les deux groupements prioritaires (marqués par un cercle rose) sont situés de part et d’autre du plan = isomère E.
Schéma des diverses relations possibles entre les structures chimiques
Non
Oui
Oui
Oui
Oui
Oui
Oui
Oui
Non
Non
Non
Non
Non
Non
Molécules différentes
Superposables ?
Oui, après la rotation autour
d’une liaison simple
Molécules identiques
Isomères
Conformations
Stéréoisomères
Diastéréoisomères
Énantiomères
Isomères de constitution
(ou de structure)
Mêmes groupements
fonctionnels ?
Carbone stéréogénique ?
Isomères géométriques
(cis-trans) ou (E-Z)
Isomères
optiques
Isomères
de position
Isomères
de fonction
Images spéculaires ?
Superposables ?
Molécules identiques
(Cette molécule est un composé méso.)
Deux molécules organiques
Même formule moléculaire ?
Mêmes connexions entre les atomes ?
Résumé
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