Représentations et caractéristiques de différents cycloalcanes (section 3.4)
Formule simpli?ée
Structure
tridimensionnelle
Conformation
enveloppe
Conformation chaise
Caractéristiques
• Structure plane
• Forte tension
angulaire
• Forte tension de
torsion
• Très instable
• Conformation plissée ou
gondolée pour minimiser
la tension de torsion
• Tension angulaire élevée
• Peu stable
• Conformation
enveloppe pour
minimiser la tension de torsion
• Tension angulaire
quasi nulle
• Stable
• Conformation chaise
pour minimiser à
la fois la tension de
torsion et la tension
angulaire
• Stable
Descripteurs stéréochimiques – Système de notation conçu par Cahn, Ingold et Prelog
Les règles établies sont décrites dans les sections 3.5.2.3 et 3.6.2 (voir p. 127 et 156).
a) Con?guration absolue R-S (section 3.5.2.3)
Particularités :
• L’œil de l’observateur se trouve du côté opposé au groupement ayant la plus petite priorité (n
o 4).
• Si, en joignant les numéros 1 → 2 → 3 selon la numérotation établie, il y a présence d’une :
– rotation dans le sens horaire = con?guration absolue R ;
– rotation dans le sens antihoraire = con?guration absolue S.
b) Isomères géométriques et notation E-Z (section 3.6.2)
162 Chapitre 3 Isomérie