Stabilité des conformations (section 3.3.2)
• Les conformations décalées sont toujours plus stables que les conformations éclipsées.
• La conformation D est la plus stable (groupements volumineux en position opposée). Il s’agit de la conformation décaléeanti.
• Les conformations B et F sont équivalentes et présentent des interactions gauches. Ce sont des conformations décalées
gauches.
• La conformation A est la moins stable (encombrement stérique maximal).
Projections de Fischer (section 3.5.6)
Représentations schématisées planes de molécules en trois dimensions renfermant un ou des carbones stéréogéniques
(p. ex. : les glucides).
Par convention :
• Chaîne la plus longue de carbones à la verticale.
• Carbone prioritaire en nomenclature (en général, le carbone le plus
oxydé) au sommet de la ligne verticale.
• Intersections des lignes horizontales et verticales = carbones stéréogéniques (la lettre « C » n’est plus écrite).
• Lignes verticales = liens orientés vers l’arrière.
• Lignes horizontales = liens orientés vers l’avant.
Interconversion chaise-chaise (section 3.4)
• L’interconversion chaise-chaise est un équilibre
conformationnel, à la température ambiante,
des deux conformations chaises possibles d’un
cyclohexane donné.
• L’interconversion chaise-chaise passe par une
conformation intermédiaire, la conformation
bateau (voir les ?gures 3.10 et 3.11, p. 112 et 113).
• Lorsqu’un substituant R est présent sur le cyclohexane en position axiale (R et H en rouge),
l’interconversion est favorisée a?n que ce dernier soit en position équatoriale (H en bleu). La conformation chaise dans
laquelle le substituant R est en position équatoriale est favorisée, car les interactions 1,3-diaxiales (encombrement stérique) sont minimisées.
Résumé
161
• Les conformations décalées sont toujours plus stables que les conformations éclipsées.
• La conformation D est la plus stable (groupements volumineux en position opposée). Il s’agit de la conformation décaléeanti.
• Les conformations B et F sont équivalentes et présentent des interactions gauches. Ce sont des conformations décalées
gauches.
• La conformation A est la moins stable (encombrement stérique maximal).
Projections de Fischer (section 3.5.6)
Représentations schématisées planes de molécules en trois dimensions renfermant un ou des carbones stéréogéniques
(p. ex. : les glucides).
Par convention :
• Chaîne la plus longue de carbones à la verticale.
• Carbone prioritaire en nomenclature (en général, le carbone le plus
oxydé) au sommet de la ligne verticale.
• Intersections des lignes horizontales et verticales = carbones stéréogéniques (la lettre « C » n’est plus écrite).
• Lignes verticales = liens orientés vers l’arrière.
• Lignes horizontales = liens orientés vers l’avant.
Interconversion chaise-chaise (section 3.4)
• L’interconversion chaise-chaise est un équilibre
conformationnel, à la température ambiante,
des deux conformations chaises possibles d’un
cyclohexane donné.
• L’interconversion chaise-chaise passe par une
conformation intermédiaire, la conformation
bateau (voir les ?gures 3.10 et 3.11, p. 112 et 113).
• Lorsqu’un substituant R est présent sur le cyclohexane en position axiale (R et H en rouge),
l’interconversion est favorisée a?n que ce dernier soit en position équatoriale (H en bleu). La conformation chaise dans
laquelle le substituant R est en position équatoriale est favorisée, car les interactions 1,3-diaxiales (encombrement stérique) sont minimisées.
Résumé
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