Figure 3.46
Relations entre les
stéréoisomères du
1,2-dibromocyclopentane
Même si l’information est moins précise que l’attribution des carbones stéréogéniques, il est fréquent d’utiliser la notation E-Z (ou la notation cis-trans) pour caractériser les cycles représentés en trois dimensions. Toutefois, contrairement à ce qui a été
étudié pour les liaisons doubles, il est interdit d’avoir recours à l’isomérie géométrique
lorsque le cycle porte plus de deux carbones ayant des substituants. Dans de pareils cas,
il faut avoir recours exclusivement à la notation R-S des carbones stéréogéniques (voir
la ?gure 3.47).
Figure 3.47
Nomenclature de molécules
dont le cycle porte plus de deux
carbones ayant des substituants
Lorsque les cycles renferment plus de
deux carbones portant des substituants,
ce sont uniquement les descripteurs
stéréochimiques R et S qui sont utilisés.
Dans cet exemple, les
isomères géométriques
E-Z ont également une relation de dias téréoisomérie.
REMARQUE
3.7 Molécules cycliques possédant deux ou plusieurs carbones stéréogéniques
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