Exercice 3.36 Pour chacun des composés suivants :
i)
ii)
iii)
iv)
a) attribuez les congurations selon la notation E-Z ;
b) nommez chacun des composés selon les règles de l’UICPA.
Exercice 3.37 Dessinez la structure des composés suivants.
a)
b)
(Z)-1-bromo-2-chloro-2-uoro1-iodoéthène
(E)-2-chloropent-2-ène
c)
d)
(2E,4E)-hexa-2,4-diène
(Z)-1-bromo-3-éthylhept-3-ène
e)
(3E,5Z)-6-éthyl-5-méthylnona-3,5-diène
Exercice 3.38 Quelle est la conguration (E ou Z) du tamoxifène ?
3.7 Molécules cycliques possédant deux
ou plusieurs carbones stéréogéniques
Comme cela a été mentionné dans la section 3.6 (voir p. 153), étant donné que les molécules cycliques ont une rotation restreinte, des isomères géométriques sont possibles.
Par contre, si ces mêmes molécules possèdent des carbones stéréogéniques, plusieurs
stéréoisomères peuvent être représentés. Ainsi, en plus de les caractériser par la notation E-Z (ou la notation cis-trans), des relations d’énantiomérie et de diastéréoisomérie
peuvent avoir lieu (voir la ?gure 3.46).
Le tamoxifène est un composé
utilisé pour combattre les tumeurs
cancéreuses dans le traitement du
cancer du sein. Il est commercialisé
sous le nom de Nolvadex, un
médicament administré par
voie orale.
158 Chapitre 3 Isomérie