Les isomères géométriques ont des propriétés physiques et chimiques distinctes
12 .
Ainsi, leur arrangement spatial est une caractéristique sufsante pour leur conférer
des propriétés différentes. En général, ces isomères sont facilement isolables les uns des
autres. Dans le tableau 3.10, quelques propriétés des isomères du 1,2-dichloroéthène
sont indiquées.
Tableau 3.10
Propriétés physiques des isomères géométriques du 1,2-dichloroéthène
Nom
Masse molaire
(g/mol)
Masse volumique
(g/cm
3 )
Point de fusion
(°C)
Point
d’ébullition (°C)
Moment dipolaire
(D)
cis-1,2-dichloroéthène
96,95
1,2837
−80,0
60,1
1,9
trans-1,2-dichloroéthène
96,95
1,2565
−49,8
48,7
0
Les isomères géométriques sont des stéréoisomères non superposables. Pour y parvenir, il faudrait rompre le lien π de la liaison double, ce qui permettrait la rotation
autour du lien σ. Ceci est impossible à la température ambiante, l’énergie d’activation
étant trop élevée.
Exercice 3.34 Parmi les molécules suivantes, lesquelles peuvent présenter de
l’isomérie géométrique ? Lorsque c’est le cas, dessinez la structure des isomères
cis et trans.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Exercice 3.35 Déterminez si les molécules suivantes ont une isomérie
géométrique de type cis ou trans.
3.6 Isomères géométriques
155
12 .
Ainsi, leur arrangement spatial est une caractéristique sufsante pour leur conférer
des propriétés différentes. En général, ces isomères sont facilement isolables les uns des
autres. Dans le tableau 3.10, quelques propriétés des isomères du 1,2-dichloroéthène
sont indiquées.
Tableau 3.10
Propriétés physiques des isomères géométriques du 1,2-dichloroéthène
Nom
Masse molaire
(g/mol)
Masse volumique
(g/cm
3 )
Point de fusion
(°C)
Point
d’ébullition (°C)
Moment dipolaire
(D)
cis-1,2-dichloroéthène
96,95
1,2837
−80,0
60,1
1,9
trans-1,2-dichloroéthène
96,95
1,2565
−49,8
48,7
0
Les isomères géométriques sont des stéréoisomères non superposables. Pour y parvenir, il faudrait rompre le lien π de la liaison double, ce qui permettrait la rotation
autour du lien σ. Ceci est impossible à la température ambiante, l’énergie d’activation
étant trop élevée.
Exercice 3.34 Parmi les molécules suivantes, lesquelles peuvent présenter de
l’isomérie géométrique ? Lorsque c’est le cas, dessinez la structure des isomères
cis et trans.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Exercice 3.35 Déterminez si les molécules suivantes ont une isomérie
géométrique de type cis ou trans.
3.6 Isomères géométriques
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