Figure 3.41
Détermination de l’isomérie
géométrique
3.6.1 Isomères géométriques et notation cis-trans
La notation cis-trans des isomères géométriques est utilisée particulièrement dans les
domaines biologiques (p. ex. : les gras trans), mais est appelée à disparaître en raison de
son manque de précision et à être remplacée par la notation E-Z (voir la section 3.6.2,
p. 156 ) dans la nomenclature systématique, selon les règles de l’UICPA). Toutefois, il
est essentiel de connaître cette notation usuelle.
Dans cette notation, la liaison double (pour les alcènes) ou le cycle (pour les cycloalcanes) constitue le plan de référence. D’abord, il convient de préciser que la notation cis-trans ne peut être employée que si deux substituants (atomes ou groupes
d’atomes autres que l’hydrogène) sont présents dans la molécule. Chacun des substituants doit être positionné sur des carbones différents de l’alcène ou du cycle. L’isomère
géométrique cis (du latin, signi?ant « en deçà », « du même côté ») est obtenu lorsque
les deux substituants sont situés du même côté du plan de référence. Si, au contraire, les
deux substituants s’orientent de part et d’autre du plan de référence, la con?guration
du stéréoisomère est dite trans (du latin, « audelà de », « opposé »). Dans la ?gure 3.42,
différents isomères géométriques possibles du 1,2dichloroéthène et du 1chloro4méthylcyclohexane sont illustrés.
Figure 3.42
Isomères géométriques du
1,2-dichloroéthène et du
1-chloro-4-méthylcyclohexane
Pour nommer un alcène ou un cycloalcane en tenant compte de l’isomérie géométrique, il suf?t d’inscrire au début du nom le pré?xe «cis » ou « trans », suivi d’un
trait d’union et du nom complet de la molécule. Contrairement aux con?gurations
absolues R et S, cette information ne doit pas être placée entre parenthèses. S’il y a plusieurs liaisons doubles, les termes «cis » et « trans » sont nommés successivement selon
le nombre et l’ordre des liaisons doubles. Ils sont alors séparés par une virgule.
La notation cis-trans est limitée. En effet, elle n’est pas adéquate lorsque le cycle ou
la liaison double possède trois substituants et plus. Ainsi, puisque la notation cis-trans
ne permet pas de nommer tous les isomères géométriques possibles, l’UICPA vise à
instaurer l’utilisation exclusive de la notation systématique E-Z (voir la section 3.6.2,
p. 156 ) applicable à tous les types d’isomères géométriques.
154 Chapitre 3 Isomérie
Détermination de l’isomérie
géométrique
3.6.1 Isomères géométriques et notation cis-trans
La notation cis-trans des isomères géométriques est utilisée particulièrement dans les
domaines biologiques (p. ex. : les gras trans), mais est appelée à disparaître en raison de
son manque de précision et à être remplacée par la notation E-Z (voir la section 3.6.2,
p. 156 ) dans la nomenclature systématique, selon les règles de l’UICPA). Toutefois, il
est essentiel de connaître cette notation usuelle.
Dans cette notation, la liaison double (pour les alcènes) ou le cycle (pour les cycloalcanes) constitue le plan de référence. D’abord, il convient de préciser que la notation cis-trans ne peut être employée que si deux substituants (atomes ou groupes
d’atomes autres que l’hydrogène) sont présents dans la molécule. Chacun des substituants doit être positionné sur des carbones différents de l’alcène ou du cycle. L’isomère
géométrique cis (du latin, signi?ant « en deçà », « du même côté ») est obtenu lorsque
les deux substituants sont situés du même côté du plan de référence. Si, au contraire, les
deux substituants s’orientent de part et d’autre du plan de référence, la con?guration
du stéréoisomère est dite trans (du latin, « audelà de », « opposé »). Dans la ?gure 3.42,
différents isomères géométriques possibles du 1,2dichloroéthène et du 1chloro4méthylcyclohexane sont illustrés.
Figure 3.42
Isomères géométriques du
1,2-dichloroéthène et du
1-chloro-4-méthylcyclohexane
Pour nommer un alcène ou un cycloalcane en tenant compte de l’isomérie géométrique, il suf?t d’inscrire au début du nom le pré?xe «cis » ou « trans », suivi d’un
trait d’union et du nom complet de la molécule. Contrairement aux con?gurations
absolues R et S, cette information ne doit pas être placée entre parenthèses. S’il y a plusieurs liaisons doubles, les termes «cis » et « trans » sont nommés successivement selon
le nombre et l’ordre des liaisons doubles. Ils sont alors séparés par une virgule.
La notation cis-trans est limitée. En effet, elle n’est pas adéquate lorsque le cycle ou
la liaison double possède trois substituants et plus. Ainsi, puisque la notation cis-trans
ne permet pas de nommer tous les isomères géométriques possibles, l’UICPA vise à
instaurer l’utilisation exclusive de la notation systématique E-Z (voir la section 3.6.2,
p. 156 ) applicable à tous les types d’isomères géométriques.
154 Chapitre 3 Isomérie