et ce médicament. C’est toutefois le
Dr Widukind Lenz, pédiatre et généticien,
qui fut le premier, le 15 novembre 1961,
à contacter les laboratoires de la compagnie Chemie Grünenthal pour exiger
le retrait immédiat de la thalidomide.
Incapable d’obtenir ce qu’il demandait,
il publia un article intitulé « Les alarmantes suspicions d’un chercheur contre
un médicament distribué » sur les mé -
faits de la thalidomide dans l’hebdomadaire allemand Welt am Sonntag
(Le Monde du dimanche) du 26 novembre. Le médicament, commercialisé en
Allemagne sous le nom de Contergan, était retiré du
marché le lendemain. Le retrait of?ciel n’eut lieu cependant que le 2 décembre 1961. Au Canada, la thalidomide
a été disponible jusqu’en mars 1962…
À la lumière de ce fait historique, il faut comprendre
les dangers qui nous entourent lorsqu’il y a une mauvaise conception d’un médicament qui ne tient pas
compte de ses propriétés stéréochimiques. Cependant, il
ne faut pas craindre la prise de médicaments, car depuis
cette énorme bévue scienti?que, une sévère réglementation quant à la mise en marché d’un médicament a
été instaurée.
Aujourd’hui, la thalidomide est encore
commercialisée. Après avoir été associée à
l’une des pires catastrophes médicales, la thalidomide a été reconnue, dès 1965, pour sa
très grande ef?cacité dans l’érythème noueux
lépreux (ENL), une complication de la maladie de la lèpre
8
. Les États-Unis n’autorisent
toutefois l’usage de la thalidomide (commercialisée sous le nom « Thalomid ») dans
le traitement de l’ENL que depuis le mois de
juillet 1998. De plus, la thalidomide est au
cœur d’études portant sur le myélome mul -
tiple réfractaire, une variété de tumeurs solides
et autres cancers hématologiques
9
. Dans ce cas
précis, son utilisation n’est approuvée que depuis le mois
d’octobre 2006 aux États-Unis, et sa distribution est régie
par un programme, le S.T.E.P.S. (System for Thalidomide
Edu cation and Prescribing Safety). Au Canada, la thalidomide n’étant toujours pas permise, ce n’est que dans
le cadre du Programme d’accès spécial (PAS) que Santé
Canada examine les demandes d’accès à ce médicament
par les médecins traitants. En?n, une étude française
récente, publiée en 2010 dans le prestigieux magazine
Nature Medicine, dévoile que la thalidomide s’avère être
béné?que pour contrecarrer des malformations vasculaires héréditaires
10
. Ironie du sort, il faut croire
11 !
3.6 Isomères géométriques
L’isomérie géométrique est un type de stéréoisomérie qui ne peut être observé que dans
les molécules dont la rotation autour des liaisons COC est bloquée (alcènes) ou restreinte (cycloalcanes). De plus, les deux carbones de la liaison double (ou deux car bones
du cycle) doivent être porteurs de deux groupements différents (voir la ?gure 3.40).
Figure 3.40
Conditions pour observer de
l’isomérie géométrique dans
une molécule donnée
Dans ces conditions, pour une même formule développée, deux représentations
tridimensionnelles sont possibles. Ces deux représentations portent le nom d’isomères
géométriques (ou isomères cis-trans). Ces isomères ?gurent également dans la grande
famille des stéréoisomères (voir la ?gure 3.41, page suivante). Deux types de notation
sont employés pour les différencier : la notation cis-trans et la notation E-Z.
Dr Widukind Lenz (1919-1995)
3.6 Isomères géométriques
153
Dr Widukind Lenz, pédiatre et généticien,
qui fut le premier, le 15 novembre 1961,
à contacter les laboratoires de la compagnie Chemie Grünenthal pour exiger
le retrait immédiat de la thalidomide.
Incapable d’obtenir ce qu’il demandait,
il publia un article intitulé « Les alarmantes suspicions d’un chercheur contre
un médicament distribué » sur les mé -
faits de la thalidomide dans l’hebdomadaire allemand Welt am Sonntag
(Le Monde du dimanche) du 26 novembre. Le médicament, commercialisé en
Allemagne sous le nom de Contergan, était retiré du
marché le lendemain. Le retrait of?ciel n’eut lieu cependant que le 2 décembre 1961. Au Canada, la thalidomide
a été disponible jusqu’en mars 1962…
À la lumière de ce fait historique, il faut comprendre
les dangers qui nous entourent lorsqu’il y a une mauvaise conception d’un médicament qui ne tient pas
compte de ses propriétés stéréochimiques. Cependant, il
ne faut pas craindre la prise de médicaments, car depuis
cette énorme bévue scienti?que, une sévère réglementation quant à la mise en marché d’un médicament a
été instaurée.
Aujourd’hui, la thalidomide est encore
commercialisée. Après avoir été associée à
l’une des pires catastrophes médicales, la thalidomide a été reconnue, dès 1965, pour sa
très grande ef?cacité dans l’érythème noueux
lépreux (ENL), une complication de la maladie de la lèpre
8
. Les États-Unis n’autorisent
toutefois l’usage de la thalidomide (commercialisée sous le nom « Thalomid ») dans
le traitement de l’ENL que depuis le mois de
juillet 1998. De plus, la thalidomide est au
cœur d’études portant sur le myélome mul -
tiple réfractaire, une variété de tumeurs solides
et autres cancers hématologiques
9
. Dans ce cas
précis, son utilisation n’est approuvée que depuis le mois
d’octobre 2006 aux États-Unis, et sa distribution est régie
par un programme, le S.T.E.P.S. (System for Thalidomide
Edu cation and Prescribing Safety). Au Canada, la thalidomide n’étant toujours pas permise, ce n’est que dans
le cadre du Programme d’accès spécial (PAS) que Santé
Canada examine les demandes d’accès à ce médicament
par les médecins traitants. En?n, une étude française
récente, publiée en 2010 dans le prestigieux magazine
Nature Medicine, dévoile que la thalidomide s’avère être
béné?que pour contrecarrer des malformations vasculaires héréditaires
10
. Ironie du sort, il faut croire
11 !
3.6 Isomères géométriques
L’isomérie géométrique est un type de stéréoisomérie qui ne peut être observé que dans
les molécules dont la rotation autour des liaisons COC est bloquée (alcènes) ou restreinte (cycloalcanes). De plus, les deux carbones de la liaison double (ou deux car bones
du cycle) doivent être porteurs de deux groupements différents (voir la ?gure 3.40).
Figure 3.40
Conditions pour observer de
l’isomérie géométrique dans
une molécule donnée
Dans ces conditions, pour une même formule développée, deux représentations
tridimensionnelles sont possibles. Ces deux représentations portent le nom d’isomères
géométriques (ou isomères cis-trans). Ces isomères ?gurent également dans la grande
famille des stéréoisomères (voir la ?gure 3.41, page suivante). Deux types de notation
sont employés pour les différencier : la notation cis-trans et la notation E-Z.
Dr Widukind Lenz (1919-1995)
3.6 Isomères géométriques
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