A?n de mieux visualiser le phénomène, il est possible de prendre un objet chiral du
quotidien : la serrure d’une porte. Celle-ci peut accueillir une clé, mais cette clé doit
posséder une taille et une forme bien précises, bref, une chiralité adéquate pour être
compatible avec la serrure. Dans le cas où deux clés, images spéculaires l’une de l’autre,
feraient partie d’un même trousseau, une seule pourrait être adéquatement insérée et
permettrait de déverrouiller la porte. La seconde en serait incapable.
Dans le domaine du vivant, un nombre incalculable d’interactions intermoléculaires
se réalisent chaque seconde. Certaines permettent à l’eau de demeurer liquide ou encore
aux ions de se solubiliser. Les interactions intermoléculaires sont également à l’origine
des perceptions sensorielles telles que l’odeur et le goût. En effet, les perceptions sensorielles proviennent de l’interaction entre une molécule et un récepteur biologique (une
protéine). Pour que l’interaction puisse se réaliser, la disposition spatiale des atomes
de la molécule doit être parfaitement compatible avec celle du récepteur biologique.
Lorsque l’interaction molécule-récepteur se réalise, il se produit une cascade de réactions chimiques menant à la transmission d’un inux nerveux jusqu’au cerveau. Ce
dernier est responsable de l’odeur ou du goût caractéristique de la substance.
Bien que certains récepteurs biologiques ne soient pas dotés d’une grande sélectivité
par rapport à la stéréochimie d’une molécule, il en existe plusieurs qui, au contraire,
le sont. À titre d’exemple, le limonène (voir la structure à la page 118) peut être perçu
en tant qu’odeur d’orange ou de citron parce que les voies nasales sont dotées de deux
types de récepteurs, l’un spéci?que au (R)-limonène, qui transmet un inux nerveux
détecté par le cerveau comme une odeur d’orange, et l’autre spéci?que au (S)-limonène,
qui transmet une information détectée en tant qu’odeur de citron. Si seulement un
des récepteurs chiraux était existant, l’un des énantiomères ne serait tout simplement
pas détectée.
Alors que certains récepteurs permettent de créer des interactions intermoléculaires avec des molécules donnant ainsi naissance à un stimulus, d’autres types de protéines, les enzymes, sont capables d’accueillir dans leur site actif (cavité de l’enzyme
qui in teragit avec le substrat) des molécules chirales qui subiront des transformations
chi miques. Les enzymes peuvent être spéci?ques d’un stéréoisomère donné ayant les
contraintes tridimensionnelles du site actif (voir la ?gure 3.39).
Figure 3.39 Réaction enzymatique spéci?que d’un seul des deux énantiomères d’un mélange racémique
En faisant un parallèle avec le concept de clé-serrure, il est possible de dire que les
récepteurs biologiques et les enzymes jouent le rôle de la serrure, alors que la molécule
qui se lie au récepteur ou au site actif de l’enzyme (le ligand) joue le rôle de la clé.
Un très grand éventail de molécules possède des stéréoisomères (énantiomères,
particulièrement) dont le goût, l’odeur ou les propriétés chimiques varient en raison
de l’environnement chiral dans le corps humain. Le tableau 3.9 présente quelques
exemples.
150 Chapitre 3 Isomérie
quotidien : la serrure d’une porte. Celle-ci peut accueillir une clé, mais cette clé doit
posséder une taille et une forme bien précises, bref, une chiralité adéquate pour être
compatible avec la serrure. Dans le cas où deux clés, images spéculaires l’une de l’autre,
feraient partie d’un même trousseau, une seule pourrait être adéquatement insérée et
permettrait de déverrouiller la porte. La seconde en serait incapable.
Dans le domaine du vivant, un nombre incalculable d’interactions intermoléculaires
se réalisent chaque seconde. Certaines permettent à l’eau de demeurer liquide ou encore
aux ions de se solubiliser. Les interactions intermoléculaires sont également à l’origine
des perceptions sensorielles telles que l’odeur et le goût. En effet, les perceptions sensorielles proviennent de l’interaction entre une molécule et un récepteur biologique (une
protéine). Pour que l’interaction puisse se réaliser, la disposition spatiale des atomes
de la molécule doit être parfaitement compatible avec celle du récepteur biologique.
Lorsque l’interaction molécule-récepteur se réalise, il se produit une cascade de réactions chimiques menant à la transmission d’un inux nerveux jusqu’au cerveau. Ce
dernier est responsable de l’odeur ou du goût caractéristique de la substance.
Bien que certains récepteurs biologiques ne soient pas dotés d’une grande sélectivité
par rapport à la stéréochimie d’une molécule, il en existe plusieurs qui, au contraire,
le sont. À titre d’exemple, le limonène (voir la structure à la page 118) peut être perçu
en tant qu’odeur d’orange ou de citron parce que les voies nasales sont dotées de deux
types de récepteurs, l’un spéci?que au (R)-limonène, qui transmet un inux nerveux
détecté par le cerveau comme une odeur d’orange, et l’autre spéci?que au (S)-limonène,
qui transmet une information détectée en tant qu’odeur de citron. Si seulement un
des récepteurs chiraux était existant, l’un des énantiomères ne serait tout simplement
pas détectée.
Alors que certains récepteurs permettent de créer des interactions intermoléculaires avec des molécules donnant ainsi naissance à un stimulus, d’autres types de protéines, les enzymes, sont capables d’accueillir dans leur site actif (cavité de l’enzyme
qui in teragit avec le substrat) des molécules chirales qui subiront des transformations
chi miques. Les enzymes peuvent être spéci?ques d’un stéréoisomère donné ayant les
contraintes tridimensionnelles du site actif (voir la ?gure 3.39).
Figure 3.39 Réaction enzymatique spéci?que d’un seul des deux énantiomères d’un mélange racémique
En faisant un parallèle avec le concept de clé-serrure, il est possible de dire que les
récepteurs biologiques et les enzymes jouent le rôle de la serrure, alors que la molécule
qui se lie au récepteur ou au site actif de l’enzyme (le ligand) joue le rôle de la clé.
Un très grand éventail de molécules possède des stéréoisomères (énantiomères,
particulièrement) dont le goût, l’odeur ou les propriétés chimiques varient en raison
de l’environnement chiral dans le corps humain. Le tableau 3.9 présente quelques
exemples.
150 Chapitre 3 Isomérie