Exercice 3.31 Déterminez la relation entre les structures suivantes.
Exercice 3.32 Quelle différence y-a-t-il entre un mélange racémique et un
composé méso ? Qu’ont-ils en commun ?
Exercice 3.33 Pour chacune des molécules de l’exercice 3.31, déterminez si elles
sont chirales ou achirales.
3.5.8 Propriétés chimiques des stéréoisomères
Les énantiomères sont des molécules qui possèdent des dispositions spatiales inversées,
mais qui offrent les mêmes encombrements stériques. Ainsi, il est fréquent d’obtenir les
mêmes comportements réactionnels pour chacun d’eux s’ils réagissent avec des réactifs
achiraux (voir la ?gure 3.38).
Figure 3.38 Réaction chimique non sélective de deux énantiomères avec un réactif achiral
Alors, comment expliquer que les énantiomères de molécules telles que le limonène
et la thalidomide peuvent entraîner différentes réponses biologiques ? Les énantiomères
sont des molécules semblables, certes, mais ils sont pourtant bien distincts les uns des
autres en ce qui concerne leur arrangement tridimensionnel. Leurs propriétés chimiques divergent dans la mesure où ils réagissent avec une structure elle-même chirale, ce
qui n’était pas le cas de la réaction présentée dans la gure 3.38.
3.5 Stéréoisomérie
149
Exercice 3.32 Quelle différence y-a-t-il entre un mélange racémique et un
composé méso ? Qu’ont-ils en commun ?
Exercice 3.33 Pour chacune des molécules de l’exercice 3.31, déterminez si elles
sont chirales ou achirales.
3.5.8 Propriétés chimiques des stéréoisomères
Les énantiomères sont des molécules qui possèdent des dispositions spatiales inversées,
mais qui offrent les mêmes encombrements stériques. Ainsi, il est fréquent d’obtenir les
mêmes comportements réactionnels pour chacun d’eux s’ils réagissent avec des réactifs
achiraux (voir la ?gure 3.38).
Figure 3.38 Réaction chimique non sélective de deux énantiomères avec un réactif achiral
Alors, comment expliquer que les énantiomères de molécules telles que le limonène
et la thalidomide peuvent entraîner différentes réponses biologiques ? Les énantiomères
sont des molécules semblables, certes, mais ils sont pourtant bien distincts les uns des
autres en ce qui concerne leur arrangement tridimensionnel. Leurs propriétés chimiques divergent dans la mesure où ils réagissent avec une structure elle-même chirale, ce
qui n’était pas le cas de la réaction présentée dans la gure 3.38.
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