Il serait maintenant intéressant d’étudier les différents stéréoisomères possibles de
l’acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque), une molécule possédant deux
carbones stéréogéniques et portant les quatre mêmes groupements différents (voir la
?gure 3.36). D’après la formule mathématique 2
n
, quatre stéréoisomères doivent être
représentés (voir la ?gure 3.37).
Figure 3.36
Formule semi-développée de l’acide
tartrique et déter mination des deux
carbones stéréogéniques
A priori, cet exemple semble identique à celui du 2,3-dihydroxybutanal étudié précédemment. Or, il faut faire preuve de prudence, car, parmi les quatre stéréoisomères dessinés dans la ?gure 3.37, il existe une paire de molécules identiques, ce qui n’était pas le cas
dans la ?gure 3.35 (voir p. 145). En effet, les molécules III et IV sont des images spéculaires
superposables en raison de la présence d’un plan de symétrie dans la molécule. Elles sont
donc identiques. Ce type de molécules porte le nom de composé méso (du grec ancien
mesos pour « médian »), c’est-à-dire une structure qui, bien que renfermant des carbones
stéréogéniques, possède un plan de symétrie. Les composés méso sont des molécules achirales, et donc optiquement inactives (voir le tableau 3.8, page suivante). Le composé méso
est un diastéréoisomère achiral par rapport aux autres stéréoisomères possibles.
Figure 3.37 a) Formules en perspective et projections de Newman des quatre stéréoisomères possibles de l’acide tartrique – Les molécules III
et IV ayant un plan de symétrie sont des molécules identiques. La molécule III ou IV est un composé méso ; b) Projections de Fischer des stéréoisomères possibles de l’acide tartrique
Pour être en présence d’un
composé méso, la molécule
doit avoir des carbones stéréogéniques et posséder
un plan de symétrie. Une
molécule ayant un plan de
symétrie mais dépourvue
de carbones stéréogéniques
ne pourra jamais être un
composé méso.
REMARQUE
3.5 Stéréoisomérie
147
l’acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque), une molécule possédant deux
carbones stéréogéniques et portant les quatre mêmes groupements différents (voir la
?gure 3.36). D’après la formule mathématique 2
n
, quatre stéréoisomères doivent être
représentés (voir la ?gure 3.37).
Figure 3.36
Formule semi-développée de l’acide
tartrique et déter mination des deux
carbones stéréogéniques
A priori, cet exemple semble identique à celui du 2,3-dihydroxybutanal étudié précédemment. Or, il faut faire preuve de prudence, car, parmi les quatre stéréoisomères dessinés dans la ?gure 3.37, il existe une paire de molécules identiques, ce qui n’était pas le cas
dans la ?gure 3.35 (voir p. 145). En effet, les molécules III et IV sont des images spéculaires
superposables en raison de la présence d’un plan de symétrie dans la molécule. Elles sont
donc identiques. Ce type de molécules porte le nom de composé méso (du grec ancien
mesos pour « médian »), c’est-à-dire une structure qui, bien que renfermant des carbones
stéréogéniques, possède un plan de symétrie. Les composés méso sont des molécules achirales, et donc optiquement inactives (voir le tableau 3.8, page suivante). Le composé méso
est un diastéréoisomère achiral par rapport aux autres stéréoisomères possibles.
Figure 3.37 a) Formules en perspective et projections de Newman des quatre stéréoisomères possibles de l’acide tartrique – Les molécules III
et IV ayant un plan de symétrie sont des molécules identiques. La molécule III ou IV est un composé méso ; b) Projections de Fischer des stéréoisomères possibles de l’acide tartrique
Pour être en présence d’un
composé méso, la molécule
doit avoir des carbones stéréogéniques et posséder
un plan de symétrie. Une
molécule ayant un plan de
symétrie mais dépourvue
de carbones stéréogéniques
ne pourra jamais être un
composé méso.
REMARQUE
3.5 Stéréoisomérie
147