Figure 3.35 a) Formules en perspective et projections de Newman des
quatre stéréoisomères possibles du 2,3-dihydroxybutanal ; b) Projections de
Fischer des quatre stéréoisomères possibles du 2,3-dihydroxybutanal
a)
b)
Méthode systématique pour dessiner tous les stéréoisomères possibles associés
à une molécule donnée
1. Écrire un stéréoisomère possible en plaçant de façon aléatoire les différents
groupements sur les C*. Un des quatre stéréoisomères possibles est obtenu, soit
le stéréoisomère I.
2. Dessiner l’image spéculaire du stéréoisomère I. Le stéréoisomère II est ainsi
obtenu.
3. Modi?er un des C* du stéréoisomère I en intervertissant seulement deux
groupements sur le C* (dans la ?gure 3.35, les groupements H et OH du troisième carbone ont été intervertis). Le stéréoisomère III est ainsi obtenu.
4. Finalement, dessiner l’image spéculaire du stéréoisomère III a?n d’obtenir le
stéréoisomère IV.
L’image spéculaire d’une molécule portant plusieurs carbones stéréogéniques présente toutes les con?gurations absolues inversées des carbones asymétriques. Cela
3.5 Stéréoisomérie
145