Exercice 3.27 Déterminez la conguration absolue des carbones stéréogéniques dans les projections de
Fischer suivantes.
3.5.7 Molécules acycliques possédant deux ou
plusieurs carbones stéréogéniques : énantiomères,
diastéréoisomères et composés méso
Dans la nature, il n’est pas rare d’observer des molécules portant plus d’un carbone
stéréo génique. Comment faire maintenant pour illustrer les différents stéréoisomères
possibles à partir d’une même formule développée (ou semi-développée) et pour déterminer les relations qui les unissent ? Le 2,3-dihydroxybutanal peut être utilisé comme
exemple (voir la ?gure 3.34).
Cette molécule possède deux carbones stéréogéniques, mis en évidence par les astérisques. Puisque chaque carbone stéréogénique peut adopter la conguration absolue R ou S, il faut en conclure que quatre stéréoisomères sont possibles, soit (2R,3R),
(2S,3R), (2R,3S) et (2S,3S), dans lesquels les chiffres 2 et 3 correspondent à l’indice de
position des carbones stéréogéniques. La gure 3.35 présente les diffé rentes possibilités
de stéréoisomères.
Dans les faits, pour une molécule donnée en deux dimensions, il y aura toujours
un maximum de 2
n stéréoisomères différents possibles
6
, où n représente le nombre de
carbones stéréogéniques.
Exercice 3.28 Pour les composés suivants, donnez le nombre maximal de
stéréoisomères.
a)
b)
c)
d)
Figure 3.34
Détermination des deux carbones
stéréo géniques dans la structure
du 2,3-dihydroxybutanal
En considérant les isomères
géométriques (voir la section
3.6.2, p. 156), pour déterminer le nombre maximum
de stéréoisomères différents
possibles, la formule devient
2
m + n
, où m est le nombre de
liaisons doubles (et de cycles),
et n est le nombre de carbones stéréogéniques.
REMARQUE
144 Chapitre 3 Isomérie