3.5.6.3 Détermination de la con?guration absolue d’un carbone
stéréogénique à partir de la projection de Fischer
Bien que cela demeure toujours une possibilité, il n’est pas nécessaire de convertir une
projection de Fischer en structure tridimensionnelle pour obtenir la con?guration
absolue d’un carbone stéréogénique. Dans la ?gure 3.32, la marche à suivre pour déterminer la con?guration absolue d’un C* dans une projection de Fischer est expliquée.
Les règles d’attribution des ordres de priorité et les conventions pour la notation R-S
sont les mêmes que celles décrites dans la section 3.5.2.3 (voir p. 127) dans le cas des
structures tridimensionnelles. Dans une projection de Fischer, il faut toutefois garder
en mémoire que les lignes horizontales et verticales représentent respectivement des
liaisons qui sortent du plan et entrent dans le plan de la feuille. Si l’atome ou le groupe
d’atomes le moins prioritaire est attaché à une ligne verticale, il pointe vers l’arrière du
plan de la feuille. L’œil de l’observateur est alors bien placé pour déterminer la con?guration absolue du C*. Par contre, si le groupement avec la plus faible priorité est
situé sur un lien horizontal, il pointe donc vers l’avant du plan de la feuille. Il faut alors
prendre soin d’inverser la con?guration absolue observée pour obtenir la con?guration
réelle, l’observateur n’étant pas positionné derrière le plan de la feuille de manière à
être du côté opposé au groupement le moins prioritaire.
Figure 3.32
Démarche à suivre pour
déterminer la con?guration
absolue d’un carbone
stéréogénique dans une
projection de Fischer
Dans une projection de Fisher, tout comme dans une formule en perspective, il suf?t
de permuter deux groupements (peu importe lesquels) liés à un carbone stéréogénique
pour inverser la con?guration absolue du carbone, et donc obtenir l’autre énantiomère. Il convient de noter que si deux permutations successives des groupements sur
un C* sont effectuées, la con?guration absolue du carbone stéréogénique est conservée
(voir la ?gure 3.33).
Figure 3.33
Permutation de groupements
dans une projection de Fischer
et répercussions sur la
con?guration absolue
3.5 Stéréoisomérie
143
stéréogénique à partir de la projection de Fischer
Bien que cela demeure toujours une possibilité, il n’est pas nécessaire de convertir une
projection de Fischer en structure tridimensionnelle pour obtenir la con?guration
absolue d’un carbone stéréogénique. Dans la ?gure 3.32, la marche à suivre pour déterminer la con?guration absolue d’un C* dans une projection de Fischer est expliquée.
Les règles d’attribution des ordres de priorité et les conventions pour la notation R-S
sont les mêmes que celles décrites dans la section 3.5.2.3 (voir p. 127) dans le cas des
structures tridimensionnelles. Dans une projection de Fischer, il faut toutefois garder
en mémoire que les lignes horizontales et verticales représentent respectivement des
liaisons qui sortent du plan et entrent dans le plan de la feuille. Si l’atome ou le groupe
d’atomes le moins prioritaire est attaché à une ligne verticale, il pointe vers l’arrière du
plan de la feuille. L’œil de l’observateur est alors bien placé pour déterminer la con?guration absolue du C*. Par contre, si le groupement avec la plus faible priorité est
situé sur un lien horizontal, il pointe donc vers l’avant du plan de la feuille. Il faut alors
prendre soin d’inverser la con?guration absolue observée pour obtenir la con?guration
réelle, l’observateur n’étant pas positionné derrière le plan de la feuille de manière à
être du côté opposé au groupement le moins prioritaire.
Figure 3.32
Démarche à suivre pour
déterminer la con?guration
absolue d’un carbone
stéréogénique dans une
projection de Fischer
Dans une projection de Fisher, tout comme dans une formule en perspective, il suf?t
de permuter deux groupements (peu importe lesquels) liés à un carbone stéréogénique
pour inverser la con?guration absolue du carbone, et donc obtenir l’autre énantiomère. Il convient de noter que si deux permutations successives des groupements sur
un C* sont effectuées, la con?guration absolue du carbone stéréogénique est conservée
(voir la ?gure 3.33).
Figure 3.33
Permutation de groupements
dans une projection de Fischer
et répercussions sur la
con?guration absolue
3.5 Stéréoisomérie
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