Exemple 3.10
Déterminez la con?guration absolue (R ou S) de cet énantiomère du
3-méthylpent-1-ène.
Solution
Il faut tout d’abord attribuer un ordre de priorité aux quatre différents groupements liés au
carbone stéréogénique.
OCHPCH 2 > OCH 2 CH 3 > OCH 3 > OH
Ensuite, il est important de se rappeler que la molécule doit être observée du côté opposé au
groupement ayant la plus petite priorité. En d’autres mots, le groupement ayant la priorité 4
doit se situer derrière le plan de la feuille, alors que l’œil de l’observateur se situe devant.
Il reste à déterminer si, en joignant les trois autres groupements selon l’ordre de priorité, la
rotation se fait dans le sens horaire (R) ou antihoraire (S).
Le nom de la molécule est donc (R)-3-méthylpent-1-ène.
Exercice 3.18 Déterminez la con?guration absolue (R ou S) des carbones
stéréogéniques dans les molécules suivantes.
a)
b)
c)
d)
e)
Exercice 3.19 Dessinez la structure tridimensionnelle des molécules suivantes.
a)
CHBrClF
(S)-bromochlorouorométhane
b)
c)
d)
e)
3.5 Stéréoisomérie
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