Exercice 3.20 Dessinez la structure du 4-éthyl-4-méthylheptan-2-ol dans les
congurations absolues suivantes.
a) (2R,4R)-4-éthyl-4-méthylheptan-2-ol
b) (2S,4S)-4-éthyl-4-méthylheptan-2-ol
c) (2R,4S)-4-éthyl-4-méthylheptan-2-ol
d) (2S,4R)-4-éthyl-4-méthylheptan-2-ol
3.5.3 Propriétés physiques des énantiomères
La plupart des propriétés physiques des énantiomères sont identiques. En effet, deux
énantiomères présentent les mêmes points de fusion et d’ébullition, la même viscosité, les mêmes solubilités, le même indice de réfraction, la même masse volumique,
les mêmes propriétés spectrales au cours d’analyses IR, RMN, UV-visible (voir le cha -
pitre 5), etc. Bref, deux énantiomères ont des propriétés physiques identiques découlant de phénomènes symétriques. Par conséquent, les énantiomères ne peuvent pas être
séparés grâce à des techniques physiques de base telle que la distillation.
Cependant, la chiralité des énantiomères étant différente, ils se distinguent sur le
plan des propriétés qui sont elles-mêmes chirales. Par exemple, les énantiomères présentent une activité optique différente, c’est-à-dire que chaque énantiomère possède la
propriété de faire dévier le plan de la lumière polarisée, du même angle, mais dans des
directions opposées. Ce concept sera abordé dans la prochaine section.
3.5.4 Lumière polarisée, activité optique et pouvoir
rotatoire spéci?que
Quelle différence y a-t-il entre la lumière polarisée et celle qui ne l’est pas ? La lumière
blanche ordinaire est constituée d’ondes électromagnétiques oscillant dans tous les
plans possibles de l’espace, perpendiculaires à la direction de propagation de la lumière.
Or, il existe des matériaux polarisants qui ont la propriété de ltrer les ondes lumineuses
de telle sorte que seules les ondes oscillant dans un seul plan, soit le plan de polarisation,
traversent le matériau polarisant (voir la ?gure 3.25). La lumière devient alors polarisée,
c’est-à-dire une lumière composée uniquement d’ondes oscillant dans des plans parallèles au plan de polarisation.
Figure 3.25
Polarisation de la lumière
134 Chapitre 3 Isomérie
congurations absolues suivantes.
a) (2R,4R)-4-éthyl-4-méthylheptan-2-ol
b) (2S,4S)-4-éthyl-4-méthylheptan-2-ol
c) (2R,4S)-4-éthyl-4-méthylheptan-2-ol
d) (2S,4R)-4-éthyl-4-méthylheptan-2-ol
3.5.3 Propriétés physiques des énantiomères
La plupart des propriétés physiques des énantiomères sont identiques. En effet, deux
énantiomères présentent les mêmes points de fusion et d’ébullition, la même viscosité, les mêmes solubilités, le même indice de réfraction, la même masse volumique,
les mêmes propriétés spectrales au cours d’analyses IR, RMN, UV-visible (voir le cha -
pitre 5), etc. Bref, deux énantiomères ont des propriétés physiques identiques découlant de phénomènes symétriques. Par conséquent, les énantiomères ne peuvent pas être
séparés grâce à des techniques physiques de base telle que la distillation.
Cependant, la chiralité des énantiomères étant différente, ils se distinguent sur le
plan des propriétés qui sont elles-mêmes chirales. Par exemple, les énantiomères présentent une activité optique différente, c’est-à-dire que chaque énantiomère possède la
propriété de faire dévier le plan de la lumière polarisée, du même angle, mais dans des
directions opposées. Ce concept sera abordé dans la prochaine section.
3.5.4 Lumière polarisée, activité optique et pouvoir
rotatoire spéci?que
Quelle différence y a-t-il entre la lumière polarisée et celle qui ne l’est pas ? La lumière
blanche ordinaire est constituée d’ondes électromagnétiques oscillant dans tous les
plans possibles de l’espace, perpendiculaires à la direction de propagation de la lumière.
Or, il existe des matériaux polarisants qui ont la propriété de ltrer les ondes lumineuses
de telle sorte que seules les ondes oscillant dans un seul plan, soit le plan de polarisation,
traversent le matériau polarisant (voir la ?gure 3.25). La lumière devient alors polarisée,
c’est-à-dire une lumière composée uniquement d’ondes oscillant dans des plans parallèles au plan de polarisation.
Figure 3.25
Polarisation de la lumière
134 Chapitre 3 Isomérie