Puisque les énantiomères sont des images spéculaires, les con?gurations absolues
respectives de leurs carbones stéréogéniques sont toujours l’inverse l’une de l’autre
(voir la ?gure 3.23). Dans la nomenclature des molécules organiques, les descripteurs
stéréochimiques R et S doivent s’écrire au début du nom de la molécule, entre parenthèses, et être séparés du premier substituant par un trait d’union.
Figure 3.23
Deux énantiomères du
2-bromobutane et leur
configuration absolue
Dans le cas où plusieurs carbones stéréogéniques sont présents dans la même molécule, chaque C* est traité indépendamment lorsque leur con?guration absolue est
attribuée. Les descripteurs stéréochimiques doivent encore être mis entre parenthèses,
mais les indices de position correspondant aux différents carbones stéréogéniques de
la chaîne principale doivent être inscrits devant chacune des con?gurations R ou S. Les
con?gurations absolues sont placées dans l’ordre croissant de position et séparées par
des virgules (voir la ?gure 3.24).
Figure 3.24
Molécule renfermant plusieurs
carbones stéréogéniques et
attribution de leur con?guration
absolue
Si le groupement qui a la
priorité la plus faible est projeté vers l’avant, l’observateur,
devant la feuille, se situe alors
du même côté, tandis qu’il
devrait y être opposé (c’està-dire situé derrière le plan).
Par conséquent, à défaut de
positionner le groupement 4
derrière le plan, il peut être
plus simple de considérer
que la véritable con?guration
absolue du C* est l’inverse de
ce qui est observé.
REMARQUE
132 Chapitre 3 Isomérie
respectives de leurs carbones stéréogéniques sont toujours l’inverse l’une de l’autre
(voir la ?gure 3.23). Dans la nomenclature des molécules organiques, les descripteurs
stéréochimiques R et S doivent s’écrire au début du nom de la molécule, entre parenthèses, et être séparés du premier substituant par un trait d’union.
Figure 3.23
Deux énantiomères du
2-bromobutane et leur
configuration absolue
Dans le cas où plusieurs carbones stéréogéniques sont présents dans la même molécule, chaque C* est traité indépendamment lorsque leur con?guration absolue est
attribuée. Les descripteurs stéréochimiques doivent encore être mis entre parenthèses,
mais les indices de position correspondant aux différents carbones stéréogéniques de
la chaîne principale doivent être inscrits devant chacune des con?gurations R ou S. Les
con?gurations absolues sont placées dans l’ordre croissant de position et séparées par
des virgules (voir la ?gure 3.24).
Figure 3.24
Molécule renfermant plusieurs
carbones stéréogéniques et
attribution de leur con?guration
absolue
Si le groupement qui a la
priorité la plus faible est projeté vers l’avant, l’observateur,
devant la feuille, se situe alors
du même côté, tandis qu’il
devrait y être opposé (c’està-dire situé derrière le plan).
Par conséquent, à défaut de
positionner le groupement 4
derrière le plan, il peut être
plus simple de considérer
que la véritable con?guration
absolue du C* est l’inverse de
ce qui est observé.
REMARQUE
132 Chapitre 3 Isomérie